【有獎活動】有機合成系列活動第二期：關于還原反應的問題探討與總結(jié)
[box=white]有機合成系列活動第二期：還原反應
關于還原反應的問題探討與總結(jié)
在化合物的合成中，還原反應是非常常見的一類反應，常用氫氣、硼氫化鈉以及各種催化劑等等，特舉辦此次活動，歡迎大家來此交流
一：活動內(nèi)容（以下兩方面皆可）
1：舉例說明某種官能團的還原操作及注意事項
2：闡述某種催化劑或還原劑的應用
ps：鼓勵提出自己遇到的問題，大家共同探討
5樓問題：取代（苯環(huán)含氟和羥基，活性較弱）苯甲醛直接還原為醛基為甲基請指教。（已經(jīng)試過10%鈀碳加氫，直接還原，反應很難生成產(chǎn)物）
10樓問題：請問苯環(huán)上多硝基的還原，怎么還原，感覺用金屬還原，后處理較困難
解答時寫明解答幾樓問題，或直接回復樓層即可
二：活動獎勵
認真回帖分享的蟲蟲即可獲得3-20BB的獎勵
對于總結(jié)很到位的蟲友會給與有機交流版OCI的獎勵
【有獎活動】有機合成系列活動第一期：關于重結(jié)晶問題的探討與總結(jié)
http://www.gaoyang168.com/bbs/viewthread.php?tid=8901542&fpage=1
三：注意事項
1：回帖請注意文明用語
2：參加活動的蟲子請直接在本貼跟帖，禁止灌水，禁止發(fā)表頂，不錯，好等簡單回帖，簡單回帖扣除3BB。
[/box]謝謝大家對有機交流版的支持， 我們會努力做到最好，為大家提供一個更好的交流平臺
[ Last edited by zhweijun88 on 2015-6-23 at 15:32 ]
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號
硼氫化鈉還原酯到醇的方法
溶劑 機理
1、NaBH4 + LiCl， 無水乙醇或THF 生成LiBH4
2、NaBH4 + ZnCl2 + 叔胺， THF 生成Zn(BH4)2
3、NaBH4 + MeOH， MeOH或THF
4、NaBH4 + CeCl3， 無水乙醇
5、NaBH4 + I2或Lewis酸（AlCl3或BF3）， THF 生成乙硼烷
后處理方法：
1、稀鹽酸淬滅
NaBH4 +HCl+3H2O = B(OH)3 + NaCl + 4H2
操作：冰水浴下緩慢滴加，控制滴加速度，以防產(chǎn)生氣泡太快而發(fā)生沖料現(xiàn)象，滴加到反應體系不再冒泡即可。（有人提出，為防止反應太快，可以先加點丙酮緩沖一下）。
2、10%或飽和NH4Cl溶液
NaBH4 +NH4Cl+H2O → B(OH)3 + NaCl + H2 + 水合氨（僅供參考，不一定準確）
操作：類似于稀鹽酸，若溶劑用的是THF，會有大量氣泡產(chǎn)生，需控制滴加速度。處理完后，有無色透明的晶體（應該是硼酸和氯化鈉，硼酸不溶于THF、EA，也難溶于水），可以先過濾掉，然后再處理。
優(yōu)點：反應條件溫和，一般用此方法。
3、醋酸
NaBH4 +CH3COOH+3H2O = B(OH)3 + CH3COONa + 4H2
操作類似于稀鹽酸。
以前收集的資料，
可以提問嗎
有做過取代（苯環(huán)含氟和羥基，活性較弱）苯甲醛直接還原為醛基為甲基的嗎？請指教。
（已經(jīng)試過10%鈀碳加氫，直接還原，反應很難生成產(chǎn)物）
硼氫化鈉還原酯到醇的方法：
經(jīng)常用這個方法還原酯到醇：反應很完全1、NaBH4 + LiCl，THF為溶劑，回流反應，再回流開始時少量多次緩慢滴加幾毫升甲醇促進反應，會使反應很順利（注意滴加時防止劇烈回流）。
我覺得你反應條件沒找好，我認為能反應，可能需要的壓力高一些。做過醛基對位是甲氧基的還原，鎳催化都可以進行，不過壓力很高。