有機反應中通過脫去鹵化氫的方法進行延長鏈的反應不勝枚舉，最近看到很多蟲友們做諸如SUZUKI、HECK等反應，進行一些條件比較苛刻的實驗，也是通過次類反應進行C-C 以及C-雜原子 之間偶聯(lián)。這些反應，鄙人不在此貼討論了，因為我做過的鈴木反應不太多，總結(jié)需要點時間。
我大致按照我的合成套路分述一下：
1、反映環(huán)境分類
①溶劑+堿，溶劑容納性比較好的如水、醇、DMF、acetone、DMSO、乙腈、醚、甲苯等。堿：氫氧化X，碳酸X、碳酸氫X，X氫等無機堿，三乙胺、N,N-二甲基苯胺等有機堿。
要搭配好各種溶劑極性及堿性，就能得到比較理想的收率。
例如：氯代烴和雜原子上的H進行取代反應，一般選取有機溶劑+碳酸鹽（或三乙胺等）的組合反應體系，反應難度增大則增加堿性的方法來應對。環(huán)上雜原子H比較難以脫除則改用鈉氫去拔氫。鹵原子的反應活性來說，一般溴原子要強于氯原子且溴酸鹽容易回收利用。同時考慮堿和產(chǎn)物、溶劑的分離特性、產(chǎn)物和原料的溶解特性，比如三乙胺和乙腈，甲苯和碳酸鉀，DMF和碳酸鉀，乙腈+碳酸鉀，算是比較常用反應環(huán)境。
②脫除XH，放氣類型。
這類反應一般是鏈上官能團反應。原料包含鹵化劑和活潑H，鹵化劑如氯化亞砜、三氯化磷、三氯氧磷等。制備成相應酰氯或者活潑鹵化物，可以在無縛酸劑條件下，進行熵增的自發(fā)反應。舉例如苯甲酸通過氯化亞砜制備成本甲酰氯，然后和芐胺進行反應，脫一份子氯化氫形成酰胺鍵。
酰氯制備過程中可以用DMF進行催化。工業(yè)上這類反應用的比較多，原因即原料廉價易得，吸收技術(shù)發(fā)展成熟。
反應的技巧上有制備酰氯的分步反應、一鍋煮以及混合兩種物料，滴加氯化亞砜的方式，根據(jù)物料性質(zhì)來選擇反應方式。
③苯環(huán)上鹵原子的反應
苯環(huán)上鹵原子反應比較特殊，F(xiàn)原子最容易脫去。含F(xiàn)原子脫去的反應一般在藥物中比較多，諸如喹諾酮，喹啉環(huán)和增效雜環(huán)連接時，7位F原子和雜環(huán)在 乙腈和三乙胺條件下進行反應。氯原子和溴原子的反應，一般要根據(jù)其堿性選擇①中反應條件了。
以上僅代表包子個人見解。與大家交流只是在遇到反應時候提供一條比較常規(guī)路線。比如酰胺合成時候，首先在腦海閃現(xiàn)的應該是一大類反應方式，不僅僅是DCC等一些列脫水劑。或者遇到芳環(huán)之間的反應時，遇到氨基和醛基習慣性考慮先縮合后還原的方式。
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