有機(jī)反應(yīng)硼氫化鋰還原的問(wèn)題
我在做谷氨酸γ位羧基甲酯還原的實(shí)驗(yàn)，因?yàn)榕饸浠嚹苓�原酯基而不還原羧基，所以我用硼氫化鋰做還原劑，但是每次我向谷氨酸甲酯的無(wú)水THF中加入硼氫化鋰時(shí)，反應(yīng)液立刻就變了，跑板發(fā)現(xiàn)在原料上邊出現(xiàn)很濃的點(diǎn)，還沒(méi)有回流反應(yīng)液就有了很大的變化，回流5h后再點(diǎn)板情況也沒(méi)有太大變化，產(chǎn)品點(diǎn)應(yīng)該在原料點(diǎn)下邊才對(duì)，各位大神，能給給意見(jiàn)嗎？謝謝了。
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
谷氨酸是一個(gè)“內(nèi)鹽”，電離平衡會(huì)有部分游離的羧基+氨基。體系中加入硼氫化鋰后，羧酸與之反應(yīng)，產(chǎn)生羧酸鹽；使平衡向內(nèi)鹽解離成羧基+氨基的方向移動(dòng)；同時(shí)釋放更多的游離氨基。氨基與甲酯發(fā)生分子內(nèi)氨解反應(yīng)，生成五元環(huán)的內(nèi)酰胺，該內(nèi)酰胺極性比原料谷氨酸小。
對(duì)不起，結(jié)賬晚了
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