求下列喹啉N鄰位氨基取代的反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)條件是(iii) m-CPBA, CHCl3; and (iv) (a) benzoyl isocyanate, CH2Cl2 and (b) NaOCH3, MeOH. 請(qǐng)問(wèn)具體的反應(yīng)機(jī)理是怎么樣的，謝謝！
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
樓主可以分享一下這個(gè)文獻(xiàn)？
那個(gè)氮氧鍵，可以寫(xiě)成氮正氧負(fù)哈，
那個(gè)氧負(fù)去進(jìn)攻苯甲酰基異氰酸的碳氮雙鍵，得到一個(gè)氮負(fù)離子。這個(gè)氮負(fù)離子接著進(jìn)攻喹啉氮正鄰位的碳，得到一個(gè)五元環(huán)中間體。
甲氧基負(fù)離子親核進(jìn)攻側(cè)鏈上苯甲酰基的羰基，脫去一個(gè)苯甲酸甲酯。五元環(huán)上的氮從甲醇中得到一個(gè)質(zhì)子，接著五元環(huán)中的羰基被甲氧基負(fù)離子進(jìn)攻，得到一個(gè)開(kāi)環(huán)產(chǎn)物，它的氮鄰位碳上有一個(gè)氨基，而氮上連的是甲氧羰基氧基。
最后消除碳酸單甲酯就是產(chǎn)物，這個(gè)碳酸單甲酯不穩(wěn)定，會(huì)分解成為二氧化碳和甲醇哈。
，
J. Med. Chem. 2013, 56, 6871−6885