求助鄰氨基苯甲酰胺和醛生成喹唑啉
有沒有人做過喹唑啉，使用鄰氨基苯甲酰胺和香草醛（水楊醛帶個甲氧基）反應(yīng)，按照文獻(xiàn)To a solution of 2-aminobenzamide (2.0 g, 14.69 mmol) in absolute EtOH (30 mL) was added 4-hydroxybenzene-1, 3-dicarbaldehyde (2.2 g, 14.66 mol) giving a precipitate. The reaction was heated to 80 °C under a condenser open to the air for 30 min, then p-TsOH monohydrate (0.25 mmol) was added and the precipitate dissolved. The solution was heated to 80 °C for 1 h, then cooled to room temperature and DDQ (3.36 g, 14.8mmol) added. The mixturewas stirred at RT, open to the air, overnight. The solid was filtered on a porosity glass frit and air dried, rinsed twice with diethyl ether then dried at reduced pressure giving HPQ-CHO (3.14 g, 10 mmol, 80.36%). 第一步席弗堿應(yīng)該很好生成，可是我反應(yīng)了一上午仍然有鄰氨基苯甲酰胺，而且沉淀很少，加了對甲苯磺酸后沉淀也不消失，有沒有人可以指導(dǎo)一下，萬分感謝
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號
點(diǎn)板確定鄰氨基苯甲酰胺沒有反應(yīng)完全，是嗎？席弗堿也許不穩(wěn)定，點(diǎn)板時又分解了。也有可能確實(shí)沒反應(yīng)完。
沉淀鑒定過是什么東西嗎？可能就是你要的喹唑啉酮或者2,3-二氫喹唑啉酮。
scifinder看了看一樣的反應(yīng)，有用碘，氯化鐵，亞硫酸氫鈉或者硫酸氫鈉做催化劑的，但是沒有用對甲苯磺酸的，可以考慮換個催化劑。
可能我沒說清楚，催化劑是DDQ,但在此前的反應(yīng)現(xiàn)象與文獻(xiàn)不符，現(xiàn)在提純出產(chǎn)物，但產(chǎn)率極低，文獻(xiàn)普遍80左右，我與文獻(xiàn)的不同一是反應(yīng)時間，二是過了柱子
，
你這個反應(yīng)分三步走的，對甲苯磺酸催化形成席夫堿和再關(guān)環(huán)形成2,3-二氫喹唑啉酮，DDQ氧化奪氫形成喹唑啉酮。如果確定鄰氨基苯甲酰胺大量剩余，說明對甲苯磺酸對第一或第二步催化效果不好。