請教這個(gè)化合物脫保護(hù)的反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)如下圖所示,這個(gè)化合物在酸性水溶液中保護(hù)基容易掉,看起來是一個(gè)水解反應(yīng),但是反應(yīng)機(jī)理是什么,想請教一下各位?

反應(yīng).PNG
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反應(yīng)如下圖所示,這個(gè)化合物在酸性水溶液中保護(hù)基容易掉,看起來是一個(gè)水解反應(yīng),但是反應(yīng)機(jī)理是什么,想請教一下各位?

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京公網(wǎng)安備 11010802022153號
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9
難道不是BOC先脫掉?
反應(yīng)機(jī)理可能是這樣的

1.jpg
,
那個(gè)氮先質(zhì)子化,
然后氮碳鍵斷裂,一對電子歸氮,
就是產(chǎn)物了。
那個(gè)碳變成了碳正離子,它由于鄰位的氧得到穩(wěn)定,
因?yàn)檠醯墓码娮訉吞颊x子的p軌道共軛。
接下去水分子的氧和碳正結(jié)合,再下去就分解成乙醛和乙醇了哈。
10.1021/jo00240a038
這不就是縮醛的逆反應(yīng)嗎