求問一個磺酸酯和環(huán)氧關(guān)環(huán)反應(yīng)
圖片這個反應(yīng)，用氫氧化鈉水溶液先打開環(huán)氧，形成仲胺，后面關(guān)環(huán)很費勁，很雜，50%左右。
這反應(yīng)具體機理是什么啊，是磺酸酯脫掉變成碳正，去進攻環(huán)氧開環(huán)后剩下的氧負(fù)離子嗎。
產(chǎn)品液相前面還有一個和產(chǎn)品同分子量的雜質(zhì)峰，不是中間體只要出現(xiàn)就不反應(yīng)了，懷疑是氨基醇但是分子量不對。
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號
機理就是環(huán)氧打開，形成氨基醇，這里的關(guān)鍵點是從哪里開環(huán)，亦即氨基與醇的位置選擇
下一步的關(guān)環(huán)，相當(dāng)于硫酸酯與羥基的烷基化反應(yīng)
第一步的開環(huán)，氨基與羥基互換位置的話，符合雜質(zhì)分子量
一般開環(huán)是在酸性或者堿性催化下進行（文獻），事實上中性一樣可以開環(huán)，因此，可以嘗試一下，中性與微酸性，看看選擇性
環(huán)合要在堿性條件下，因為硫酸酯烷基化需堿性強才能形成硫酸鈉而離去，這一步也很關(guān)鍵，可以參閱硫酸二甲酯甲基化，一般只能用一個甲基，最終是以硫酸酯鈉鹽形式離去，因此，你這個相當(dāng)于酯鈉鹽進行烷基化，堿性必須要強，否則難以形成硫酸鹽
環(huán)合也可以用對甲苯磺酸替代，不過這個原料可能難得到
氨基進攻環(huán)氧位阻小的一邊然后OH頂?shù)袅蛩岣愣?/p>
有這種可能
從出峰時間看，其極性要大一點
因此，開環(huán)副產(chǎn)物就可能是氨基嵌入環(huán)氧位置，尾巴帶著乙氧基磺酸
開環(huán)后，環(huán)合時，硫酸酯水解，硫酸離去，留下羥乙基
還是在開環(huán)那一步嘗試一下中性與微酸性吧，再，反應(yīng)條件盡可能溫和
，
是不是氨基直接開環(huán)了，然后環(huán)內(nèi)去質(zhì)子，形成胺了?
如果確定是OH開環(huán)的話，一定是從左側(cè)進攻，開環(huán)之后一邊是O負(fù)，另一邊一定有一個羥甲基。