酰氯與醇的反應(yīng)速率
1 酰氯和一級(jí)醇一級(jí)二級(jí)醇反應(yīng)活性哪個(gè)高一點(diǎn)
2 酰氯和醇與水反應(yīng)哪個(gè)活性高(書上看到醇和水的酸性差不多所以應(yīng)該差不多,但是酰氯水解很快,與醇反應(yīng)需要加束酸劑)
請(qǐng)問下有沒有大佬能解釋一下
返回小木蟲查看更多
今日熱帖
1 酰氯和一級(jí)醇一級(jí)二級(jí)醇反應(yīng)活性哪個(gè)高一點(diǎn)
2 酰氯和醇與水反應(yīng)哪個(gè)活性高(書上看到醇和水的酸性差不多所以應(yīng)該差不多,但是酰氯水解很快,與醇反應(yīng)需要加束酸劑)
請(qǐng)問下有沒有大佬能解釋一下
返回小木蟲查看更多
京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
1.一級(jí)醇2.與醇反應(yīng)快 生成的酸抑制反應(yīng)正向進(jìn)行。另外甲磺酰氯等能丟水里放好久的
以丁醇幾個(gè)異構(gòu)體為例,活性由高到低:叔丁醇,丁醇-2,異丁醇,丁醇
原因是二級(jí)二級(jí)三級(jí)的羥基碳供電性大,與酰氯優(yōu)先反應(yīng)
比較,要有條件,比如不能拿甲醇與叔丁醇比,因?yàn)榧状挤肿有,與酰氯接觸機(jī)率大,反應(yīng)速率也就大
醇與水,同樣受到分子大小限制,包括酰氯分子大小
比如醇與水,初期也就是剛開始接觸,水反應(yīng)快,但是一旦反應(yīng)進(jìn)行了,有產(chǎn)物生產(chǎn),情況就復(fù)雜了
如果酰氯是碳3以下的小分子酰氯,醇也是碳3以下,這種情況,水解快,因?yàn)楫a(chǎn)物都是水溶的,酰氯基本上在均相條件下進(jìn)行水解
大分子酰氯則不同,如果水解產(chǎn)生的酸或者醇不溶于水或者微溶于水,則酰氯水解時(shí)還伴隨著與酸或者醇(酯化)的相互溶解,降低了水解速度與產(chǎn)物組成(酯化副反應(yīng))
那么,大分子酰氯與大分子醇的反應(yīng),就一定不水解快嗎,也不一定,要看多大的分子,具體化合物決定
小分子的羧酸酰氯,與長(zhǎng)碳鏈酰氯,芳香酸酰氯,還有磺酰氯(水解緩慢),要具體比較,不是簡(jiǎn)單的快慢
均苯三甲酰氯,看似大分子,均攤下來,就相當(dāng)于碳3
不過還是有牽強(qiáng)之嫌,因?yàn)楫吘顾夂蟪蔀椴蝗苡谒,而且也畢竟是大分子,不可能象小分子那樣爆炸式反?yīng)
但是,其水解產(chǎn)物不同于長(zhǎng)碳鏈的那些有機(jī)酸,長(zhǎng)碳鏈也就是容易乳化,遲滯水解的繼續(xù)
而均苯三甲酰氯的水解,產(chǎn)物顆粒性明顯,也就是粘稠度很低(熔點(diǎn)高),加上羧基的親水性(脂肪族羧基同樣親水,但是長(zhǎng)碳鏈尾巴易造成乳化),這樣水解基本沒有障礙
與乙醇的酯化,產(chǎn)物的大分子特征就起作用了,生成的酯,與酰氯互溶,造成接觸機(jī)會(huì)下降,氯化氫不能及時(shí)逃逸,也是降低反應(yīng)速率的關(guān)鍵(剛開始反應(yīng)速度可能會(huì)很快,因此,此時(shí)就要有縛酸劑,可能三乙胺效果好一些
對(duì)于醇,羥基掛在不同母體上,性質(zhì)性能是不一樣的
比如碳鏈上的?梢越写,也可以叫糖,芳香環(huán)上則是酚,這些羥基,活性差異很大,不能一概而論
,