脂肪仲胺與氯代烷烴的反應(yīng)
反應(yīng)如圖,按照文獻(xiàn)試過(guò)碳酸鉀,乙腈回流,也試過(guò)加入碘化鈉,但產(chǎn)物只有痕量的MS信號(hào),大部分是原料。
還試過(guò)鈉氫的條件,DMF溶劑,從室溫到一百度,除了發(fā)現(xiàn)氯代烷消除的副產(chǎn)物外,產(chǎn)物信號(hào)都沒(méi)有。
想問(wèn)下是因?yàn)橹侔返挠H核性弱嗎?還是條件不夠劇烈,需要微波或者封管嗎?或者有誰(shuí)試過(guò)其他條件的,還望大家不吝賜教,謝謝!

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京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
我做親核反應(yīng)時(shí),過(guò)量NaH在DMF中,反應(yīng)就會(huì)變雜,用THF做溶劑,雖然慢點(diǎn),但是反應(yīng)好。我覺(jué)得可以用THF做溶劑,先用NaH拔氫,然后再加入鹵代烷。
好的,謝謝!我試試THF
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祝好運(yùn)
這樣的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是很好反應(yīng)的,不至于使用這么劇烈的條件,可能與取代基R1、R2有關(guān)
換溴
通過(guò)你的實(shí)驗(yàn),可以判斷出問(wèn)題主要是R1與芐基的位阻,即空間狹小,氨基氫被阻擋
按文獻(xiàn)條件?梢杂5~10倍的乙醇做溶劑,碳酸鉀或者碳酸鈉做縛酸劑,碘化鈉不用,回流下反應(yīng)
改變合成路線太繁瑣,不過(guò)芐基一般是選擇后上,芐基占位后,其他基團(tuán)則難以進(jìn)入,當(dāng)然,也要看R1的情況
氯可以消除,說(shuō)明氯代烷活性足夠
如果可能就換成溴吧。