請教一個(gè)基礎(chǔ)問題:二氯甲烷的氯為什么不易被取代
同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)吸電子基團(tuán),相對于連一個(gè)氯的物質(zhì),為什么難以被取代?是位阻,還是氫的酸性還是其它原因。
我想解釋下為什么二氯乙酸不能夠與仲胺反應(yīng),而氯乙酸卻可以較為容易發(fā)生反應(yīng)。
各位大神能從最基礎(chǔ)的機(jī)理上給講一講嗎,能有文獻(xiàn)或書籍上面的解釋更好。
圖片是我找到的解釋,沒太看明白,能給解釋更直白些不

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京公網(wǎng)安備 11010802022153號
可能是因?yàn)槎纫宜岬拇渭谆鵋酸性太強(qiáng),這里面的C是個(gè)親核中心了;而氯乙酸的亞甲基是活性亞甲基,是個(gè)親電中心。也好說是酸性的原因吧。
氯乙酸是單氯,加上α位COOH,α位C=C,C=O為什么有利于SN2自己看書,不再贅述。至于DCM,和H的酸性沒有半點(diǎn)關(guān)系,anomeric effect導(dǎo)致C-Cl鍵都有部分雙鍵的性質(zhì),所以難易斷裂,到了氯仿就更甚
什么書啊,可以分享一下嗎
是Clayden的Organic_Chemistry
現(xiàn)在還需要的話聯(lián)系我我發(fā)你一下
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