哪個(gè)酸性更強(qiáng)，為什么？
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
Journal of Organic Chemistry 2008, V73(9), P3397-3403 我前同事這邊文章說(shuō)的兩個(gè)酸性差不多，不過(guò)存疑:jokean's Handbook of Organic Chemistry850來(lái)頁(yè)明確說(shuō)了第二個(gè)熱力學(xué)酸性強(qiáng)，信那個(gè)看你自己了
B的酸性強(qiáng)，我想知道原因是啥？
發(fā)揮國(guó)人特色唄？焓變和熵變來(lái)討論：第二個(gè)酸式的時(shí)候位阻大溶劑化弱，電離成free base溶劑化也很一般，所以焓變第二個(gè)是不利的，第一個(gè)強(qiáng)溶劑化到free base的弱溶劑化熵變是有利的，然后看焓變：溶劑化強(qiáng)的第一個(gè)電離肯定就是焓變不利的，在這個(gè)等式中焓變比熵變占比大所以導(dǎo)致第一個(gè)酸性更弱。這個(gè)和三氯乙酸為什么酸性比乙酸強(qiáng)是一樣的，太多的人根本不懂以為是誘導(dǎo)效應(yīng)，其實(shí)是三氯乙酸根溶劑化弱熵變有利是主導(dǎo)原因，所以酸堿性這種東西沒(méi)有一個(gè)規(guī)律，必須要看焓變和熵變，這些解釋其實(shí)都是馬后炮，需要做了實(shí)驗(yàn)才曉得。有些事焓變占主導(dǎo)，有些事熵變占主導(dǎo)。OK
，
你敢信焓變?nèi)纫宜犭婋x還不如乙酸？就是因?yàn)槿軇┗鹣喾吹撵刈兒挽首兇笮�，那個(gè)占優(yōu)就哪個(gè)強(qiáng)
現(xiàn)在已知A的pKa=11，B的pKa=1.4，差異還是比較大的。
說(shuō)明焓變占優(yōu)勢(shì)很大，我查到的Dean's handbook也是差不多這個(gè)數(shù)據(jù)，我同事的那篇paper估計(jì)是假的哈哈，這個(gè)還好吧，三氯乙酸也差不多比乙酸大了4個(gè)單位