羰基親核取代反應(yīng)

這是什么原理呢？

我猜測一下，1由于有共軛稀鍵存在，羰基碳正電荷不足，比較難進(jìn)行親核取代。2由于只有羰基，因此羰基碳正電荷交大，比較容易進(jìn)行親核取代。

酯的氨解過程中（制備酰胺），酯基連接的基團(tuán)（酯基α位的）供電子使難度增加，吸電子是難度降低，有相關(guān)文獻(xiàn)《酯氨解反應(yīng)中非離去基團(tuán)上取代基效應(yīng)的理論研究》，具體的原理我沒看，你可以看看相關(guān)的參考文獻(xiàn)，可能也就是13樓說的供電子（這地方主要是由于共軛作用導(dǎo)致）減弱了羰基碳原子的電正性，也就是這么回事吧

引用回帖:

5樓: Originally posted by ygl820 at 2021-05-07 08:22:17
2應(yīng)該更易開環(huán)，1參與不飽和酮的反應(yīng)更容易。

我是這樣思考：2號沒有共軛，其相鄰的亞甲基為供電子基，使羰基的極性降低，活性減弱，發(fā)生親核取代較難；而1號形成共軛，其C=C具有一定的電負(fù)性，會吸引羰基的一部分電子到其上面，故1號羰基的極性相對于2號來說應(yīng)該是增大的。那么照這樣推理，1號應(yīng)該更應(yīng)該易發(fā)生親核取代才對，為什么結(jié)果正好相反呢
，

你們都沒有回答出來問題的本質(zhì)，這個需要從量子化學(xué)角度進(jìn)行解答，共軛酯鍵的LUMO軌道和LUMO map顯示覆蓋區(qū)域很小，親核反應(yīng)位點(diǎn)在共軛雙鍵部分，非共軛酯鍵的LUMO軌道和LUMO map顯示覆蓋區(qū)域很多，更容易親核進(jìn)攻。

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