如圖所示,以三苯基膦 為例,求助硝基聯(lián)苯一步合成咔唑的機(jī)理,越詳細(xì)越好,謝謝! 咔唑合成.png 返回小木蟲查看更多
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提示一下,這個(gè)是人名反應(yīng),Cardogan-Sundberg Indole synthesis. 自己查一下
Cadogan Sundberg Indole synthesis
WIKI寫得很清楚啊。 https://en.wikipedia.org/wiki/Cadogan-Sundberg_indole_synthesis Cadogan-Sundberg indole synthesis
這個(gè)機(jī)理,由這幾個(gè)要素構(gòu)成 1硝基的氧化性,2五元環(huán)的構(gòu)成及穩(wěn)定性,3是亞磷酸酯或者三苯膦的還原性 如此,還原物(2:1進(jìn)攻)進(jìn)攻硝基,形成磷酸酯或者氧化三苯膦,完成的同時(shí),氮與聯(lián)苯2位結(jié)合(相當(dāng)于真正的拔氫),得到二苯并吡啶(咔唑)產(chǎn)物 聯(lián)苯的兩個(gè)2位,類似反應(yīng)產(chǎn)物很多,比如與硫磺加熱得到二苯并噻吩等,
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1硝基的氧化性,2五元環(huán)的構(gòu)成及穩(wěn)定性,3是亞磷酸酯或者三苯膦的還原性
如此,還原物(2:1進(jìn)攻)進(jìn)攻硝基,形成磷酸酯或者氧化三苯膦,完成的同時(shí),氮與聯(lián)苯2位結(jié)合(相當(dāng)于真正的拔氫),得到二苯并吡啶(咔唑)產(chǎn)物
聯(lián)苯的兩個(gè)2位,類似反應(yīng)產(chǎn)物很多,比如與硫磺加熱得到二苯并噻吩等,