活潑亞甲基的烷基化
如下圖，想要把甾體側(cè)鍵上的I脫掉，生成如下產(chǎn)物。我采用的是NaH拔H，先把NaH溶于THF里面，滴加乙酰乙酸乙酯進(jìn)去。生成乙酰乙酸乙酯鈉鹽以后，再把原料溶于THF緩慢滴入上述反應(yīng)液，全程冰水浴反應(yīng)。后面點(diǎn)板發(fā)現(xiàn)并沒(méi)有產(chǎn)物點(diǎn)出現(xiàn)，不知道問(wèn)題出在哪里。是因?yàn)槲业耐榛噭┨珡?fù)雜了，這種甾體側(cè)鍵的烷基取代很難進(jìn)行？還是因?yàn)镮取代的活潑性太差？或者說(shuō)是我有OTs基團(tuán)保護(hù)了羥基，這個(gè)對(duì)反應(yīng)有影響，還是反應(yīng)的條件問(wèn)題呢？求各路大神指教，真的是頭大。
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那要看拔氫是否成功以及完全，可以用其他的試劑衍生中控一下，比如溴乙烷等。如果能夠也不能反應(yīng)，那就是拔氫的問(wèn)題
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好的，回頭試一下。多謝指點(diǎn)