求助反應(yīng)機(jī)理謝謝
第一小步做何用？
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京公網(wǎng)安備 11010802022153號
如果沒有第一部，產(chǎn)生的很可能是混合物，而且沒有酸還輕易不反應(yīng)。一旦反應(yīng)，又會產(chǎn)生單溴代，雙溴代的混合物，不好控制。但是引入OTMS反應(yīng)則能溫和許多，通常第二步反應(yīng)，不管你是要鹵代，還是aldol，反應(yīng)相對干凈，沒有副產(chǎn)物。其實這是試劑操作中常用的方法，實操反應(yīng)和書本上的反應(yīng)完全兩碼事，有機(jī)書上的反應(yīng)是說明官能團(tuán)性質(zhì)的反應(yīng)，大都不能拿來實際應(yīng)用。
問題1：OTMS是發(fā)生在酯上還是醛上？
問題2：雙溴代是指醛的阿爾法位嗎？還是酯的阿爾法和醛的阿爾法位都會？
1. OTMS當(dāng)然發(fā)生在醛上，這個三乙胺條件下酯阿爾法位的氫還不至于拔走。
2. 如果光是體重給出的條件，不做OTMS這步，很可能不反應(yīng)，因為沒有酸性或堿性條件或路易斯酸，但一旦用了強(qiáng)酸強(qiáng)堿，兩個阿爾法位都有可能取代，而且堿性還可能發(fā)生鹵仿反應(yīng)
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