請(qǐng)教一個(gè)NaH拔Boc-Ser上羥基氫的反應(yīng)
最近在做一個(gè)化合物，參照文獻(xiàn)溴代烷烴的方法。第一步是NaH拔Boc-Ser上羥基氫的反應(yīng)，如圖，做法如下：NaH用DMF分散，冰浴惰氣保護(hù)，往氫鈉中滴加原料，反應(yīng)1h，然后加入溴化物，室溫反應(yīng)5h以上。后處理：加酸水淬滅反應(yīng)，PH=2左右，乙酸乙酯萃取點(diǎn)板，未出現(xiàn)拖尾的大極性點(diǎn)。升溫80度反應(yīng)后出現(xiàn)一個(gè)大極性點(diǎn)，萃取過(guò)柱打核磁顯示Boc保護(hù)基脫掉了。做了好幾次，都沒(méi)得到想要的產(chǎn)物。想請(qǐng)教一下做過(guò)這類反應(yīng)的大神，這個(gè)反應(yīng)應(yīng)該怎么做，特別注意什么？
返回小木蟲(chóng)查看更多
今日熱帖
京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
酸性條件下，在80度反應(yīng)，BOC就掉了，調(diào)PH為酸性可能成鹽了，點(diǎn)半爬不起來(lái)原點(diǎn)有個(gè)很大的熒光點(diǎn)吧
你是后處理酸性太強(qiáng)，旋蒸濃縮的時(shí)候應(yīng)該掉了，你調(diào)成酸后，用EA萃取之后，用水把有機(jī)相洗成中性或者弱酸性試試
，
自頂，有沒(méi)有做過(guò)類似反應(yīng)的大神，文獻(xiàn)上都是溴代烷烴和烯烴類，是不是我這溴代酰胺類的影響。