胺和鹵代烷的反應(yīng)控制
各位老師，向大家求助一個(gè)合成問(wèn)題。我圖中畫(huà)的兩條路線是否有可行性和改進(jìn)的地方，目前導(dǎo)師讓我做不保護(hù)的路線合成。第二條路線我做過(guò)幾次，結(jié)果不太好，鹵代烷用的1.5當(dāng)量，甲醇回流的條件下反應(yīng)的，原料總是轉(zhuǎn)化不完，然后雜質(zhì)點(diǎn)有點(diǎn)多�？熳鲎蚤]了。我這個(gè)原料游離后在水中溶解度很大，很難用溶劑萃取出來(lái)再反應(yīng)，所以我先是加少量水和有機(jī)溶劑和碳酸鉀游離之后然后再滴加鹵代烷反應(yīng)。目前真的沒(méi)有什么思路了，，各位大佬有什么建議么。。謝謝了。。歡迎大家發(fā)言討論
微信圖片_20210718174145.jpg
返回小木蟲(chóng)查看更多
今日熱帖
京公網(wǎng)安備 11010802022153號(hào)
反應(yīng)可能走第二條路線，非質(zhì)子偶極溶劑，溶劑沸點(diǎn)應(yīng)在90度以上，可以用無(wú)水碳酸鉀復(fù)合叔胺作縛酸劑，加入量應(yīng)在3.5當(dāng)量以上，若溶劑沸點(diǎn)上不去，可以加壓，少量碘負(fù)離子可能有作用，不宜有水，可以按條件，試下看看再說(shuō)。
兩條路線都不太行。
路線一氨基的活性比酰胺的高；
路線二的產(chǎn)物會(huì)繼續(xù)烷基話，比如與氯反應(yīng)，或者與另外一分子的烷基溴反應(yīng)，雜質(zhì)會(huì)很多。
請(qǐng)問(wèn)你最后飽和區(qū)是否要合環(huán)？ 不合環(huán)的話，應(yīng)該拿不到東西，這里環(huán)動(dòng)力很強(qiáng)的。
第一個(gè)估計(jì)不行，因?yàn)轷０返幕钚圆�，難以上去，第二個(gè)可以試試使用丙酮作溶劑，粉末狀的碳酸鉀，控制好鹵代物的當(dāng)量，加點(diǎn)催化劑，適當(dāng)?shù)慕档蜏囟�，這個(gè)需要篩選。
我不覺(jué)得環(huán)動(dòng)力很強(qiáng)，又不是成芳香環(huán)，如果環(huán)動(dòng)力強(qiáng)的話就不至于原料都反應(yīng)不玩了，因?yàn)槿〈粋�(gè)總比雙取代要容易。
主要是我的原料是鹽酸鹽 在大多數(shù)溶劑里溶解度不好 不加水的話很難游離出來(lái) 而且它在水里溶解度還很大 一般的溶劑也很難萃取，所以沒(méi)辦法選擇了水和有機(jī)溶劑的混合溶劑。還有老師這個(gè)碳酸鉀復(fù)合叔胺是什么東西呀
，
第一條路線目前想的是用強(qiáng)堿拔掉酰胺的氫做成氮負(fù)離子提高親核性能。。但是問(wèn)題是氨基好像也會(huì)競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)。。第二條路線做出來(lái)雜質(zhì)確實(shí)很多。。