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南開大學湯平平在《自然-化學》"實現(xiàn)烯烴分子間不對稱溴-三氟甲氧基化反應"
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近期，南開大學化學學院教授湯平平課題組在國際權威期刊《自然—化學》上發(fā)表重要文章，闡述了利用三氟甲基芳基磺酸酯作為新的三氟甲氧基化試劑，在銀催化下首次實現(xiàn)了烯烴的分子間不對稱溴-三氟甲氧基化反應。 傳統(tǒng)的三氟甲氧基化試劑大體上可分為三種：氟氧三氟甲烷可以通過自由基過程進行三氟甲氧基化反應，但它是有毒氣體且不便于操作；三氟甲基三氟甲磺酸酯可用于三氟甲氧基化反應，但它的揮發(fā)性（沸點僅19 ℃）限制了其應用；2,4-二硝基三氟甲氧基苯反應性較差，并且反應底物范圍窄，反應條件苛刻。 因此，發(fā)展新的三氟甲氧基化試劑不僅是學界長期以來攻堅的課題，也是現(xiàn)代醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)化學等行業(yè)的呼喚。 相對于其它三氟甲氧基化試劑，湯平平課題組研發(fā)的三氟甲基芳基磺酸酯易于制備且比較穩(wěn)定，具有良好的反應性。 湯平平課題組利用Togni試劑和芳基磺酸順利制備了三氟甲基芳基磺酸酯，并將其作為新的三氟甲氧基化試劑，在銀催化下原位產(chǎn)生三氟甲氧基銀，實現(xiàn)了烯烴的分子間不對稱溴-三氟甲氧基化反應。課題組首先以4-氟苯乙烯為底物，在最佳反應條件下能以較高的收率和選擇性得到期望的溴-三氟甲氧基化反應產(chǎn)物。同時，課題組對反應底物進行了擴展。 實驗證明，除苯乙烯，脂肪類的烯烴也能以良好的收率和立體選擇性得到目標產(chǎn)物，除了端烯，脂肪鏈狀內(nèi)烯、環(huán)狀烯烴也都可以得到良好的結果，表明了該方法的實用性和可操作性。 有了簡單底物的成功，課題組還在復雜底物上對該三氟甲氧基化反應進行了驗證。如金雞納堿、甾體、紫杉醇衍生物等復雜體系中的雙鍵也能在標準條件下以中等到良好的收率得到溴-三氟甲氧基化反應產(chǎn)物。 “該反應操作簡便，在溫和的條件下可以實現(xiàn)克級規(guī)模制備，底物適用性廣泛，具有良好的官能團兼容性，可用于復雜天然產(chǎn)物或者天然產(chǎn)物類似物中雙鍵的三氟甲氧基化，合成相應的三氟甲氧基化合物，在有機合成和藥物改造中將有重要應用價值�！睖狡秸f。 這種新的三氟甲氧基化試劑具有優(yōu)良的應用前景，國際著名氟化學專家蒂埃里·比亞爾在《化學》雜志上對該工作予以高度評價：在發(fā)展三氟甲氧基的工具中，該新型三氟甲氧基給體取得了突破性的進展，并且為不對稱的三氟甲氧基化化學打開了一扇大門。 目前已注冊的含氟藥物有300多個，占所有醫(yī)藥比例的20%；多氟芳烴類有機化合物在模擬生物光合作用中心的光致電荷轉移和能量轉移材料、有機太陽能電池開發(fā)中具有很好的應用前景；有機含氟材料作為關鍵材料也應用于航空航天以及軍工國防領域�！跋Ｍ@種新三氟甲氧基化試劑的研發(fā)能夠更加廣泛地應用于這些領域。”湯平平說。 課題組將圍繞新型的三氟甲氧基化試劑進一步探究該反應的機理，以及發(fā)展一系列新的三氟甲基化方法。 |
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