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05024009金蟲(chóng) (小有名氣)
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[交流]
請(qǐng)教： NaBH4 能還原無(wú)機(jī)氧化物嗎，舉個(gè)例子
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| 如題，就想知道硼氫化鈉能不能還原無(wú)機(jī)氧化物，順便舉個(gè)例子 |
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wy5588
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3樓2010-04-27 13:07:42
koria0727
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2樓2010-04-27 12:55:54
zhitong
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05024009(金幣+5):謝謝，你說(shuō)的這個(gè)我稍微理解，不過(guò)還是想知道看是否有具體的氧化物沒(méi)有 2010-04-27 18:46
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理論上是可以的，NaBH4可以看成NaH和BH3的鹽，氫負(fù)離子帶一對(duì)電子跟硼成鍵形成四面體結(jié)構(gòu)帶負(fù)電，鈉則是金屬正離子，有點(diǎn)像鹽酸跟氨氣成鹽。 硼氫化鈉可以跟強(qiáng)酸酐和不穩(wěn)定的酸酐發(fā)生反應(yīng)。比如跟三氧化硫。這是有他們的強(qiáng)還原性和強(qiáng)氧化性決定的，但是一般沒(méi)有這么用的，就像都知道金屬鈉還原性很強(qiáng)，但是沒(méi)有人用它還原二氧化硫吧！成本太高不劃算！個(gè)人見(jiàn)解，希望你能理解。 |
4樓2010-04-27 13:20:46
zhitong
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硼氫化鈉 性質(zhì) 熔點(diǎn) >300 °C (dec.)(lit.) 沸點(diǎn) 500°C 密度 1.035 g/mL at 25 °C 閃點(diǎn) 158 °F 儲(chǔ)存條件 Store at RT. form tablets 水溶解性 550 g/L (25 ºC) 敏感性 Hygroscopic Merck 14,8592 穩(wěn)定性 Stability Stable, but reacts readily with water (reaction may be violent). Incompatible with water, oxidizing agents, carbon dioxide, hydrogen halides, acids, palladium, ruthenium and other metal salts, glass. Flammable solid. Air-sensitive. CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 16940-66-2(CAS DataBase Reference) NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Sodium tetrahydroborate(16940-66-2) EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Borate(1-), tetrahydro-, sodium(16940-66-2) 安全信息 危險(xiǎn)品標(biāo)志 F,T,N,C,Xn 危險(xiǎn)類(lèi)別碼 60-61-15-34-23/24/25-24/25-35-21/22-51/53-42/43-49-63-62-36/38-43 安全說(shuō)明 53-43-45-43A-36/37/39-26-22-50-36/37 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 3129 4.3/PG 3 WGK Germany 2 RTECS號(hào) ED3325000 F 10-21 HazardClass 4.3 PackingGroup I 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 16940-66-2(Hazardous Substances Data) MSDS信息 提供商 語(yǔ)言 硼氫化鈉 中文 ACROS 英文 SigmaAldrich 英文 ALFA 中文 ALFA 英文 硼氫化鈉 用途與合成方法 硼氫化鈉是什么？ 硼氫化鈉是一種無(wú)機(jī)化合物，為白色至灰白色細(xì)結(jié)晶粉末或塊狀，在室溫下與甲醇迅速反應(yīng)生成氫氣。吸濕性強(qiáng)，容易吸水潮解，沸點(diǎn)500℃(真空);熔點(diǎn)400℃;可溶于水和低級(jí)醇、液氨，不溶于乙醚、苯、烴類(lèi);相對(duì)密度(水=1):1.07,在無(wú)機(jī)合成和有機(jī)合成中硼氫化鈉常用做還原劑。硼氫化鈉具有較強(qiáng)的選擇還原性，能夠?qū)Ⅳ驶x擇還原成羥基，但是與碳碳雙鍵、叁鍵都不發(fā)生反應(yīng)。少量硼氫化鈉可以將腈還原成醛，過(guò)量則還原成胺。 發(fā)現(xiàn)歷程 硼氫化鈉是由 H. C. Brown 和他的老板Schlesinger 于1942年在芝加哥大學(xué)發(fā)現(xiàn)的。當(dāng)時(shí)的目的是為了研究硼烷和一氧化碳絡(luò)合物的性質(zhì)，但卻發(fā)現(xiàn)了硼烷對(duì)有機(jī)羰基化合物的還原能力。由于當(dāng)時(shí)硼烷屬于稀有物質(zhì)，因此并沒(méi)有引起有機(jī)化學(xué)家的重視。硼烷化學(xué)的發(fā)展得益于第二次世界大戰(zhàn)，當(dāng)時(shí)美國(guó)國(guó)防部需要尋找一種分子量盡量小的揮發(fā)性鈾化合物用于裂變材料鈾235的富集。硼氫化鈾U(BH4)4符合這個(gè)要求。該化合物的合成需要用到氫化鋰，然而氫化鋰的供應(yīng)很少，于是便宜的氫化鈉便被用來(lái)作原料，而硼氫化鈉就在這個(gè)過(guò)程中被發(fā)現(xiàn)。后來(lái)，因?yàn)榱櫟奶幚砉に噯?wèn)題得到解決，國(guó)防部便放棄了通過(guò)硼氫化鈾來(lái)富集鈾235的計(jì)劃，而B(niǎo)rown 的研究課題就變成了如何方便地制備硼氫化鈉。Army Signal Corps公司對(duì)這個(gè)新化合物的野外就地制備大量氫氣的用途產(chǎn)生了興趣。在他們的資助下，開(kāi)展了相關(guān)的工業(yè)化研究，產(chǎn)生了后來(lái)工業(yè)生產(chǎn)硼氫化鈉的工藝：4NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3NaOCH3 產(chǎn)物是兩種固體。用醚類(lèi)溶劑重結(jié)晶得到純品硼氫化鈉。 硼氫化鈉用途 硼氫化鈉的氫在這里顯-1價(jià)故有很強(qiáng)還原性可以還原有一定氧化性的無(wú)機(jī)物，它主要用于有機(jī)合成中的-COOH還原成-CH20H，起到有機(jī)合成的很大作用所以被成為“萬(wàn)能還原劑”。是一種良好的還原劑，它的特點(diǎn)是性能穩(wěn)定，還原時(shí)有選擇性�？捎米魅╊�(lèi)，酮類(lèi)和酰氯類(lèi)的還原劑，塑料的發(fā)泡劑，制造雙氫鏈霉素的氫化劑，制造硼氫化鉀的中間體，合成硼烷的原料，以及用于造紙工業(yè)和含汞污水的處理劑。 硼氫化鈉給有機(jī)化學(xué)家們提供了一種非常便利溫和的還原醛酮類(lèi)物質(zhì)的手段。在此之前，通常要用金屬/醇的辦法來(lái)還原羰基化合物，而硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實(shí)現(xiàn)醛酮羰基的還原，生成一級(jí)醇、二級(jí)醇。還原步驟是先把底物溶于溶劑，一般是甲醇或者乙醇，然后用冰浴冷卻，將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應(yīng)完全即可。反應(yīng)過(guò)程可以用薄層層析監(jiān)測(cè)。如果溶劑不是醇，那么需要另加甲醇或者乙醇一同反應(yīng)。硼氫化鈉是一種中等強(qiáng)度的還原劑，所以在反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的化學(xué)選擇性，只還原活潑的醛酮羰基，而不與酯、酰胺作用。 硼氫化鈉與氰基硼氫化鈉比較 兩個(gè)都是還原劑，氰基硼氫化鈉比硼氫化鈉更緩和些，選擇性更好。 硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實(shí)現(xiàn)醛酮羰基的還原，生成一級(jí)醇、二級(jí)醇。還原步驟是先把底物溶于溶劑，一般是甲醇或者乙醇，然后用冰浴冷卻，將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應(yīng)完全即可。硼氫化鈉是一種中等強(qiáng)度的還原劑，所以在反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的化學(xué)選擇性，只還原活潑的醛酮羰基，而不與酯、酰胺作用，一般也不與碳碳雙鍵、叁鍵發(fā)生反應(yīng)。少量硼氫化鈉可以將腈還原成醛，過(guò)量則還原成胺。 氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑，常用于將醛/酮制得的亞胺選擇性還原為胺，尤其適用于還原胺化反應(yīng)（Borch反應(yīng)），它與水反應(yīng)緩慢，可以用水作氰基硼氫化鈉反應(yīng)的溶劑，用氫化鋁鋰和硼氫化鈉之類(lèi)的親核性還原劑不能將吲哚環(huán)系還原。在酸性條件下才容易將雜環(huán)還原，以前使用過(guò)度金屬－酸組合，但現(xiàn)在使用對(duì)酸性相對(duì)穩(wěn)定的金屬氫化物如氰基硼氫化鈉可使反應(yīng)條件更加溫和。這種還原反應(yīng)是通過(guò)對(duì)β－質(zhì)子化吲哚－3H吲哚陽(yáng)離子的氫化物進(jìn)攻完成的。 硼氫化鈉的還原能力 硼氫化鈉是比較溫和的還原劑,它對(duì)醛,酮的還原效里比較好.常用溶劑是醇,四氫呋喃,DMF，水等。他一般不還原酯基，羧基，酰胺，但在高濃度，高溫再配合合適溶齊或用路易斯酸催化時(shí)，可以還原酯基等比較弱的羰基。 還原醛，酮不僅溫和，而且效果很好�；镜牟僮鳎菏褂眉状蓟蛘咭掖紴槿軇┩驶衔锱c硼氫化鈉的物質(zhì)量1:1就足夠了。溫度可以采用階段升溫法，比如開(kāi)始用50度，當(dāng)反應(yīng)足夠時(shí)間后如1小時(shí)，再回流反應(yīng)，薄層監(jiān)視進(jìn)度即可。反應(yīng)一般是很徹底的。一般講，溶劑用量只要能夠滿足反應(yīng)后不至于形成白色粘漿即可。反應(yīng)不許要嚴(yán)格無(wú)水；甚至有用水當(dāng)作溶劑的例子：比如還原對(duì)甲酰基苯甲酸，還原的是甲�；兹�),先用氫氧化鈉中和了羧基，然后在水中反應(yīng)即可成功還原甲�；�。 硼氫化鈉在酸性條件會(huì)快速分解釋放氫氣，所以它不能在酸性條件反應(yīng)，但可以在堿性條件下使用。硼氫化鈉接觸羧酸是會(huì)快速分解釋放氫氣。所以它不能單獨(dú)還原羧酸，必須與碘聯(lián)合使用，先與羧酸反應(yīng)至氣泡停止后就加入碘，繼續(xù)放氣體。隨后加入鹽酸分解形成的硼酸酯，就可以獲得醇。注意：反應(yīng)要在無(wú)水THF進(jìn)行，THF必須鈉回流至二苯酮變藍(lán)才能使用！否則在羧酸與硼氫化鈉反應(yīng)過(guò)程中形成乳狀物，而不是澄清液體。 用硼氫化鈉與無(wú)水氯化鋅（200度以上脫水干燥）在無(wú)水THF中反應(yīng)3小時(shí)后，制得硼氫化鋅。該溶液混合物不需要進(jìn)行分離純化，就可以當(dāng)作硼氫化鋅使用，來(lái)在THF的回流溫度下還原羧酸或者酯，收率不錯(cuò)，但是雙鍵可能會(huì)有些受影響，比如還原肉桂酸，會(huì)有一部分雙鍵還原的產(chǎn)物。 化學(xué)性質(zhì) 白色結(jié)晶粉末。相對(duì)密度1.074。在真空400℃時(shí)分解。有吸濕性，在干空氣中穩(wěn)定，在濕空氣中分解。溶于水、液氨、胺類(lèi)，微溶于四氫呋喃，不溶于乙醚、苯、烴。與水作用產(chǎn)生氫氣。硼氫化鈉堿性溶液呈棕黃色。 用途 是一種良好的還原劑，它的特點(diǎn)是性能穩(wěn)定，還原時(shí)有選擇性�？捎米魅╊�(lèi)、酮類(lèi)和酰氯類(lèi)的還原劑，塑料的發(fā)泡劑，制造雙氫鏈霉素的氫化劑，制造硼氫化鉀的中間體，合成硼烷的原料，以及用于造紙工業(yè)和含汞污水的處理劑等。 用途 用作制造乙硼烷和其他高能燃料的原料，也用于醫(yī)藥工業(yè)等 用途 用作醛類(lèi)、酮類(lèi)、酰氯類(lèi)的還原劑，塑料工業(yè)的發(fā)泡劑，造紙漂白劑以及醫(yī)藥工業(yè)制造雙氫鏈霉素的氫化劑 用途 常用還原劑。用作醛類(lèi)、酮類(lèi)、酰氯類(lèi)的還原劑，塑料的發(fā)泡劑，制造雙氫鏈霉素的氫化劑，制造硼氫化鉀的中間體，合成硼烷的原料，造紙工業(yè)含汞污水的處理劑、造紙漂白劑。 生產(chǎn)方法 氫化鈉硼酸甲酯法將硼酸和適量甲醇加入精餾釜中，徐徐加熱，在54℃全回流2h，然后收集硼酸甲酯與甲醇共沸液。共沸液經(jīng)硫酸處理，精餾后可得較純產(chǎn)物。將由氫氣與鈉作用而得的氫化鈉送入縮合反應(yīng)罐中，在攪拌下加熱至220℃左右開(kāi)始加硼酸甲酯，至260℃時(shí)停止加熱；加料溫度控制在280℃以下，加料后繼續(xù)攪拌，使其充分反應(yīng)。反應(yīng)完成后冷卻至100℃以下，離心分離，得縮合產(chǎn)物濾餅。在水解器中加入適量的水，將濾餅緩慢加入水解器中，控制溫度在50℃以下，加料完畢后升溫至80℃，離心分離，水解液則送人分層器中靜止1h后自動(dòng)分層，下層水解液即為硼氫化鈉溶液。其 H3BO3+3CH3OH→B(OCH3)3+3H2O 2Na+H2→2NaH 4NaH+B(OCH3)3→NaBH4+3CH3ONa 類(lèi)別 遇水燃燒物品 毒性分級(jí) 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 162 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 50 毫克/ 公斤 爆炸物危險(xiǎn)特性 遇酸、水、氧化劑可爆 可燃性危險(xiǎn)特性 遇水、濕空氣和氧化劑放出氫氣體可燃 儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、鹵素、強(qiáng)酸分開(kāi)存放; 防潮 滅火劑 干粉、干砂 |
5樓2010-04-27 20:04:28
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