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【求助】mannich反應(yīng) 已有3人參與
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| mannich反應(yīng)容易進行嗎？都需要什么條件啊，用什么催化劑啊？ |
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yrk2001
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曼尼希反應(yīng)（Mannich反應(yīng)，簡稱曼氏反應(yīng)），也稱作胺甲基化反應(yīng)，是含有活潑氫的化合物（通常為羰基化合物）與甲醛和二級胺或氨縮合，生成β-氨基（羰基）化合物的有機化學(xué)反應(yīng)。一般醛亞胺與α-亞甲基羰基化合物的反應(yīng)也被看做曼尼希反應(yīng)。反應(yīng)的產(chǎn)物β-氨基（羰基）化合物稱為“曼尼希堿”（Mannich堿），簡稱曼氏堿。 反應(yīng)中的胺一般為二級胺，如哌啶、二甲胺等。如果用一級胺，反應(yīng)后的縮合產(chǎn)物在氮上還有氫，可以繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)，故有時也可根據(jù)需要使用一級胺。如果用三級胺或芳香胺，反應(yīng)中無法生成亞胺離子，停留在季銨離子一步。 胺／氨的作用是活化另一個反應(yīng)物醛。甲醛是最常用的醛，一般用它的水溶液、三聚甲醛或多聚甲醛。除甲醛外，也可用其他醛。反應(yīng)一般在水、乙酸或醇中進行，加入少量鹽酸以保證酸性。 含α-氫的化合物一般為羰基化合物（醛、酮、羧酸、酯）、腈、脂肪硝基化合物、末端炔烴、α-烷基吡啶或亞胺等。若用不對稱的酮，則產(chǎn)物是混合物。呋喃、吡咯、噻吩等雜環(huán)化合物也可反應(yīng)。 曼氏反應(yīng)通常需在高溫下和質(zhì)子溶劑中進行，反應(yīng)時間長，容易生成副產(chǎn)物。 早在1895年便有人發(fā)現(xiàn)以酚作酸組分的曼尼希堿，并申請了專利。之后，Tollens、L. Henry、Duden、Franchimont等人發(fā)現(xiàn)了其他類型的曼尼希反應(yīng)，包括以硝基烷和伯硝胺作酸組分的反應(yīng)，但都沒有意識到這些反應(yīng)所具有的普遍意義。1912年，卡爾·曼尼希用沙利比林和烏洛托品反應(yīng)，得到了一個難溶于水的沉淀。此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)在一年內(nèi)得到了解釋，促使了他對這一類含活潑氫化合物、甲醛和胺之間的反應(yīng)進行了深入的研究，從而奠定了曼尼希反應(yīng)的基礎(chǔ)。很多生物堿都是通過曼尼希反應(yīng)合成的。 [編輯] 反應(yīng)機理 反應(yīng)的機理如下圖所示。羰基質(zhì)子化，胺對羰基發(fā)生親核加成，去質(zhì)子，氮上的電子轉(zhuǎn)移，水離去，可以得到一個亞胺離子中間體。以二甲胺作原料，這個中間體為N,N-二甲基-亞甲基氯化銨，在70年代由Kinact等人首先發(fā)現(xiàn)。它具有很強的反應(yīng)性，可以使很多在通常條件下難以進行的反應(yīng)得以順利進行。 亞胺離子作為親電試劑，進攻含活潑氫化合物的烯醇型結(jié)構(gòu)，失去質(zhì)子，便得到產(chǎn)物。   產(chǎn)物曼氏堿比較穩(wěn)定，以它作原料，經(jīng)甲基化與Hofmann消除反應(yīng)，或在蒸餾時和堿作用下發(fā)生的分解反應(yīng)，可以得到α,β-不飽和酮。后者可以與親核試劑發(fā)生麥克爾加成等反應(yīng)，是很有用的合成前體，但由于它一般不穩(wěn)定，容易聚合，故通常采用曼氏堿分解生成不飽和酮，并使其在原位與其它試劑發(fā)生反應(yīng)。 [ Last edited by yrk2001 on 2010-7-30 at 19:51 ] |
2樓2010-07-30 19:46:49
馨兒1208
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