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Die Richtigkeit der Annahme, dalj die Phosphor(V)-Spiroverbindungen in den Pro- duktgemischen des P,-Abbaus mit Ethylenglycol und anderen Dinucleophilen auf die Oxydation entsprechender Phosphor(II1)-Spiroverbindungen zuriickzufiihren sein muD, konnten wir durch Untersuchungen mit anderen Phosphor(II1)-Spiroverbindungen, die nicht mit ihren trivalenten Isomeren im Gleichgewicht stehen (z. B. entsprechenden Ver- bindungen des o-Aminophenols) zweifelsfrei beweisen [ 131. Entgegen der weitverbreite- ten Ansicht, dalj nur tri- und tetrakoordinierte P-H-Verbindungen zur Atherton- Todd-Reaktion befahigt sind, zeigte sich, da13 auch P-H-funktionelle pentakoordinierte Spirophosphorane rnit CCl,/NEt, und Nucleophilen zu Phosphor(V)-Spirophosphora- nen oxydiert werden. Analog zum Mechanismus der Atherton-Todd-Reaktion nehmen wir im ersten Reaktionsschritt als Folge der Einwirkung der Base NEt, eine Deprotonie- rung der Spiroverbindung an (siehe Schema 2). Das Spiroanion bildet dann als Nucleo- phi1 rnit CCl, einen CT-Komplex, der sich rnit protischen Nucleophilen zu Phos- phor(V)-Spiroverbindungen umsetzt . Daneben finden auch teilweise Ringoffnungsreak- tionen statt. |
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2樓2010-11-01 15:59:13
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