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大頭s

金蟲 (小有名氣)

[交流] 【求助】求哪位高人坐過克萊森重排的，求詳細(xì)指導(dǎo)！

求哪位高手做過Claisen重排的，原料是1-烯丙氧基-2-溴苯，求指導(dǎo)，謝謝,另外我試做過170℃回流，200℃回流，均不反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室不能做高壓實(shí)驗(yàn)。


[ Last edited by 大頭s on 2011-3-12 at 21:14 ]
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by 行su at 2011-03-13 13:43:46:
加三氯化鋁試試看能不能反應(yīng)

謝謝你！我試過加三氧化氯，常溫反應(yīng)，比較雜，用甲苯做溶劑，反應(yīng)5min原料消失，出現(xiàn)1主點(diǎn)，4雜點(diǎn)，反應(yīng)到2.5h左右，5min出現(xiàn)的主點(diǎn)又消失了，出現(xiàn)一個(gè)強(qiáng)熒光點(diǎn)，但是在紫外燈下，不久，此點(diǎn)就變淡了。。。。糾結(jié)中，現(xiàn)在我過柱子，分出5min主點(diǎn)了，明天打譜看看什么情況。
7樓2011-03-13 22:23:48
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普通回帖

申建宇

銅蟲 (正式寫手)
看樣子，挺好玩的，我沒做過，不過相當(dāng)有興趣~呵呵
2樓2011-03-12 22:01:05
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
期待高手。。
3樓2011-03-13 12:53:45
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行su

金蟲 (小有名氣)
大頭s(金幣+20): 謝謝！如果你做過，請繼續(xù)指導(dǎo)，謝謝！ 2011-03-13 22:26:46
加三氯化鋁試試看能不能反應(yīng)
4樓2011-03-13 13:43:46
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
大頭s(金幣+10): 謝謝！ 2011-03-13 22:27:00
引用回帖:
Originally posted by 行su at 2011-03-13 13:43:46:
加三氯化鋁試試看能不能反應(yīng)

差不多，試試~另外溫度再高點(diǎn)試試，200攝氏度可能低了，230看看哈~
應(yīng)該會(huì)重排的~呵呵
5樓2011-03-13 16:02:54
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cj22xmc

新蟲 (正式寫手)
加三氯化鋁能促進(jìn)反應(yīng)的機(jī)理是是什么，望指點(diǎn)
6樓2011-03-13 17:19:46
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by 申建宇 at 2011-03-13 16:02:54:
差不多，試試~另外溫度再高點(diǎn)試試，200攝氏度可能低了，230看看哈~
應(yīng)該會(huì)重排的~呵呵

如果反應(yīng)230攝氏度，用什么溶劑呢，油浴可以嗎？實(shí)驗(yàn)室不能做高壓反應(yīng)，謝謝！
8樓2011-03-13 22:25:27
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by 大頭s at 2011-03-13 22:25:27:
如果反應(yīng)230攝氏度，用什么溶劑呢，油浴可以嗎？實(shí)驗(yàn)室不能做高壓反應(yīng)，謝謝！

油浴應(yīng)該可以吧~呵呵~只是理論上哈~自己沒做過重排~呵呵~~
9樓2011-03-13 22:48:11
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
自己頂一下
10樓2011-03-14 18:41:44
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cjl2fl

金蟲 (正式寫手)
要加壓的，控制溫度180度以上
11樓2011-03-14 19:05:27
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by cjl2fl at 2011-03-14 19:05:27:
要加壓的，控制溫度180度以上

你做過嗎？我們實(shí)驗(yàn)室沒加壓設(shè)備，原料也只是幾克的
13樓2011-03-14 20:27:27
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cjl2fl

金蟲 (正式寫手)
見我們這的師兄做的，好像效果還可以的呀!
14樓2011-03-14 22:17:45
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
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Originally posted by cjl2fl at 2011-03-14 22:17:45:
見我們這的師兄做的，好像效果還可以的呀!

你師兄做的，量大嗎，我只是幾克就夠了，溫度呢？我做過200攝氏度的，沒反應(yīng)
15樓2011-03-15 09:29:29
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by 行su at 2011-03-13 13:43:46:
加三氯化鋁試試看能不能反應(yīng)

為何加三氯化鋁��？三氯化鋁不是做Fries(弗里斯)重排的催化劑啊？求解~
16樓2011-03-15 11:21:52
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cjl2fl

金蟲 (正式寫手)
加三氯化呂好像會(huì)形成一個(gè)呂的配合物中間體，據(jù)說可以加快反應(yīng)的速度
17樓2011-03-15 13:27:47
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
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Originally posted by cjl2fl at 2011-03-15 13:27:47:
加三氯化呂好像會(huì)形成一個(gè)呂的配合物中間體，據(jù)說可以加快反應(yīng)的速度

哦~~~記得鋁好像是接到C=O的O的那端的~~呵呵，可這個(gè)反應(yīng)可以么？
18樓2011-03-15 16:53:20
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
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Originally posted by 大頭s at 2011-03-13 22:23:48:
謝謝你！我試過加三氧化氯，常溫反應(yīng)，比較雜，用甲苯做溶劑，反應(yīng)5min原料消失，出現(xiàn)1主點(diǎn)，4雜點(diǎn)，反應(yīng)到2.5h左右，5min出現(xiàn)的主點(diǎn)又消失了，出現(xiàn)一個(gè)強(qiáng)熒光點(diǎn)，但是在紫外燈下，不久，此點(diǎn)就變淡了。。。。糾 ...

樓主做得怎么樣啦？
19樓2011-03-15 16:53:58
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
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Originally posted by 申建宇 at 2011-03-15 16:53:58:
樓主做得怎么樣啦？

好像不對(duì)。。。。糾結(jié)中
20樓2011-03-15 18:38:15
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by 大頭s at 2011-03-15 18:38:15:
好像不對(duì)。。。。糾結(jié)中

提高溫度的嗎？
21樓2011-03-15 22:07:07
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by 大頭s at 2011-03-12 21:07:56:
求哪位高手做過Claisen重排的，原料是1-烯丙氧基-2-溴苯，求指導(dǎo)，謝謝,另外我試做過170℃回流，200℃回流，均不反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室不能做高壓實(shí)驗(yàn)。


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樓主，做的怎么啦？？？？？求真理~~
22樓2011-03-17 22:23:58
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by 申建宇 at 2011-03-17 22:23:58:
樓主，做的怎么啦？？？？？求真理~~

做出來了，用混合溶劑做的，10：1的均三甲苯：三氟醋酸，回流
23樓2011-03-18 15:28:44
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by 大頭s at 2011-03-18 15:28:44:
做出來了，用混合溶劑做的，10：1的均三甲苯：三氟醋酸，回流

溫度多少的啊？
24樓2011-03-18 17:07:10
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by 申建宇 at 2011-03-18 17:07:10:
溫度多少的��？

160左右吧，我外溫調(diào)164
25樓2011-03-18 17:14:29
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申建宇

銅蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by 大頭s at 2011-03-18 17:14:29:
160左右吧，我外溫調(diào)164

O(∩_∩)O謝謝哈~~~
26樓2011-03-18 17:27:40
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by 申建宇 at 2011-03-18 17:27:40:
O(∩_∩)O謝謝哈~~~

客氣了，應(yīng)該我謝你的
27樓2011-03-19 10:50:28
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劉龍飛

至尊木蟲 (著名寫手)
有兩個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)，鄰位屬于動(dòng)力學(xué)反應(yīng)對(duì)位是熱力學(xué)反應(yīng)，可以用一些路易斯酸催化一下
28樓2011-03-20 14:36:08
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humudeng

禁蟲 (小有名氣)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
本帖內(nèi)容被屏蔽
29樓2011-04-25 20:27:43
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陳科榮love

金蟲 (小有名氣)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
高壓反應(yīng)釜 不行？那就高溫 行嗎
30樓2011-04-26 08:45:51
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hkp

木蟲 (正式寫手)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
不要加溶劑，油浴200度反應(yīng)14小時(shí)以上，會(huì)重排的。比較雜是一定的，因?yàn)槭歉邷胤磻?yīng)啊!
31樓2011-04-26 10:29:40
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by hkp at 2011-04-26 10:29:40:
不要加溶劑，油浴200度反應(yīng)14小時(shí)以上，會(huì)重排的。比較雜是一定的，因?yàn)槭歉邷胤磻?yīng)啊!

不加溶劑不行啊，我原料也不是太多，我現(xiàn)在用三甲苯與TFA，10:1做溶劑，回流20h，反應(yīng)差不多完全了，出現(xiàn)鄰對(duì)位異構(gòu)體，謝謝你！
32樓2011-04-26 10:42:59
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大頭s

金蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by 陳科榮love at 2011-04-26 08:45:51:
高壓反應(yīng)釜 不行？那就高溫 行嗎

謝謝，單純的高溫好像不行的
33樓2011-04-26 10:43:49
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he_cheng

金蟲 (初入文壇)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
無水氯化鋁的條件下，重排后的產(chǎn)物會(huì)進(jìn)一步發(fā)生雙鍵的傅克反應(yīng)形成五元環(huán)結(jié)構(gòu)，所以副產(chǎn)物會(huì)更多
34樓2011-04-26 17:55:10
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草木子青

銀蟲 (小有名氣)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
我前幾天剛做，不要加溶劑，直接加熱到200多度，反應(yīng)5個(gè)小時(shí)，我得到最高產(chǎn)率是70％。感覺不加溶劑反應(yīng)效果，也好處理，產(chǎn)物顏色也更好些
35樓2011-05-06 16:48:43
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草木子青

銀蟲 (小有名氣)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
產(chǎn)物都不純，得過柱子
36樓2011-05-06 16:51:22
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sjmzr

銅蟲 (小有名氣)
★
小木蟲(金幣+0.5):給個(gè)紅包，謝謝回帖
引用回帖:
35樓: Originally posted by 草木子青 at 2011-05-06 16:48:43:
我前幾天剛做，不要加溶劑，直接加熱到200多度，反應(yīng)5個(gè)小時(shí)，我得到最高產(chǎn)率是70％。感覺不加溶劑反應(yīng)效果，也好處理，產(chǎn)物顏色也更好些

請問樓主是怎么做到這么高產(chǎn)率的��？我現(xiàn)在做的反應(yīng)，原料是3-烯丙氧基苯甲醛，不加溶劑，不加催化劑，直接加熱到內(nèi)溫150度時(shí)，反應(yīng)四十幾個(gè)小時(shí)，產(chǎn)率只有百分之十幾，還有很多原料剩余。如果升高反應(yīng)溫度后，雖然反應(yīng)時(shí)間減少，但是產(chǎn)率仍無提高，有很多原料都被碳化了。請指點(diǎn)。謝謝
37樓2011-08-22 20:57:15
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南泥灣

銅蟲 (初入文壇)
★
小木蟲: 金幣+0.5, 給個(gè)紅包，謝謝回帖
我也在做，230有點(diǎn)高吧，一般都用DMF作溶劑，也有用十氫萘的，我還沒試過，不知道效果怎么樣，還有使用的油浴，我用的都是石蠟，還有別的油推薦碼，石蠟200度有點(diǎn)夠嗆
38樓2012-10-20 12:50:36
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簡單回復(fù)
zyxme12樓
2011-03-14 19:12   回復(fù)  
karl2100: 請勿回復(fù)純表情貼，謝謝！ 2011-03-15 11:50:34
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