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代號X銅蟲 (正式寫手)
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邢其毅書上一道題
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邢其毅有機上冊279頁6-25的2,3，為什么用CN-是消除，而甲胺卻是取代，我查了它們在水溶液中的Kb，也是說明甲胺堿性強，而且CN-的親核性強于甲胺（邢P265），這樣來看應(yīng)是甲胺消除，CN-親核啊。答案參照的是邢版得習題解析P127【相較之下親核性好些堿性差些的氰根發(fā)生了消除，而親核性差些堿性好些的甲胺卻取代了。就是這點我不明白】 PS：此題沒說溶劑條件，不過既然涉及相互比較，溶劑應(yīng)該一樣 |
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2樓2011-06-12 09:46:56
yufeng307
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【答案】應(yīng)助回帖
代號X(金幣+2, 博學EPI+1): 用氫氰酸的穩(wěn)定來說明氰根堿性我同意，但非常不同意你對甲胺的分析，想法見回復 2011-06-17 18:49:50
| 個人認為是這樣的：在這里，兩個親核試劑的堿性都不算強，所以首先要考慮親核試劑和親電試劑的體積大小，然后考慮生成產(chǎn)物的穩(wěn)定性。體積小的-CN根在這里便占據(jù)了優(yōu)勢，而且在反應(yīng)中容易奪取一個氫而生成穩(wěn)定的弱酸氫氰酸，但是胺由于堿性和親核性都是由氮上的一對孤對電子提供，然而與一個甲基相連雖然增強了堿性（但是基本可忽略）但是卻增大了體積，使得更傾向于發(fā)生SN1 或者SN2 的取代反應(yīng)為主！ |
3樓2011-06-15 14:57:53
代號X
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4樓2011-06-17 18:53:23
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