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daiziliang

木蟲 (小有名氣)

[交流] 交流一下磺化反應(yīng)

各位，磺化反應(yīng)，如何在同一苯環(huán)上多個(gè)磺酸基，條件如何控制？謝謝
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newshine20

木蟲 (正式寫手)
★ ★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
daiziliang(金幣+2): 2011-06-10 15:26:22
blueboy(金幣+1, FC-EPI+1): 鼓勵(lì)應(yīng)助 2011-06-11 15:00:34
樓主問的這個(gè)問題，其實(shí)是一個(gè)不好解決的問題。
因?yàn)樯先ヒ粋�(gè)磺酸基團(tuán)后，整個(gè)苯環(huán)被磺酸基團(tuán)鈍化（即磺酸基是拉電子集團(tuán)，使苯環(huán)上電子云密度降低），想上第二個(gè)就必須得非�？量痰臈l件了。
比如高溫，或更換更活潑的磺化試劑，像SO3,氯磺酸，以及50%以上的發(fā)煙硫酸等。

還是建議，樓主用強(qiáng)的磺化試劑，與高溫下長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng)，看看能不能上兩個(gè)磺化基團(tuán)。
11樓2011-06-10 15:21:22
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daiziliang

木蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by newshine20 at 2011-06-10 15:21:22:
樓主問的這個(gè)問題，其實(shí)是一個(gè)不好解決的問題。
因?yàn)樯先ヒ粋�(gè)磺酸基團(tuán)后，整個(gè)苯環(huán)被磺酸基團(tuán)鈍化（即磺酸基是拉電子集團(tuán)，使苯環(huán)上電子云密度降低），想上第二個(gè)就必須得非常苛刻的條件了。
比如高溫，或更換更 ...

嗯，謝謝。我用氯磺酸試過，效果不理想�，F(xiàn)在正用發(fā)煙硫酸，但是50%如果還高溫的話會(huì)不會(huì)對(duì)結(jié)構(gòu)造成破壞？
12樓2011-06-10 15:27:42
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newshine20

木蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by daiziliang at 2011-06-10 15:27:42:
嗯，謝謝。我用氯磺酸試過，效果不理想�，F(xiàn)在正用發(fā)煙硫酸，但是50%如果還高溫的話會(huì)不會(huì)對(duì)結(jié)構(gòu)造成破壞？

很有可能的，它有很強(qiáng)的脫水能力。

我做的異喹啉磺酸化，也是用50%的發(fā)煙硫酸，在100~120度下反應(yīng)了40多個(gè)小時(shí)，才反應(yīng)完全的，但收率才60%，很多都碳化了。
13樓2011-06-10 15:54:02
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zhb0425

新蟲 (初入文壇)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
“不會(huì)那么快，當(dāng)然能堵得口全堵上，只留機(jī)械攪拌的口，防止它吸水的。 ”

這個(gè)建議是錯(cuò)誤的，前面建議用強(qiáng)的磺化實(shí)際是對(duì)的，但是磺化過程是會(huì)產(chǎn)生水的，所以一般的做法是加完磺化劑后要抽真空的。車間實(shí)施的話更是在加磺化劑過程就要抽負(fù)壓，不用怕三氧化硫跑掉的，小試?yán)锩荛]加三氧化硫的話會(huì)比較危險(xiǎn)的，尤其你還設(shè)置在高溫。我們做的時(shí)候都是開口加。
20樓2011-06-25 13:15:13
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towering

新蟲 (初入文壇)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
苯環(huán)上的多磺化反應(yīng)主要在磺化劑的選擇上，常用的磺化劑有98酸，發(fā)煙酸和三氧化硫，要想得到多磺化的產(chǎn)物，一般是分步進(jìn)行，首先用98酸磺化得到單取代的苯磺酸產(chǎn)物，然后再用合適溶度的發(fā)煙酸或者三氧化硫進(jìn)行二次磺化，從而得到多磺化的產(chǎn)物。具體工藝條件，比如溫度以及磺化劑的溶度就需要自己摸索了。
23樓2011-12-08 16:07:45
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yunandjia

新蟲 (初入文壇)
★ ★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
dst28: 金幣+2, 應(yīng)助指數(shù)+1, 鼓勵(lì)應(yīng)助，歡迎常來(lái)精化版：） 2012-05-04 11:35:12
直接是接不上兩個(gè)磺酸基的，因?yàn)榛腔娮踊鶊F(tuán)會(huì)使苯環(huán)鈍化，無(wú)法接上第二個(gè)磺酸基。
方法(接上一個(gè)給電子基團(tuán)):
先進(jìn)行硝化再變?yōu)榘被瑢被Ｗo(hù)（與乙酸酐反應(yīng)），這樣就可以在鄰對(duì)位接上磺酸基了。水解恢復(fù)氨基，再將氨基重氮化（亞硝酸鈉，鹽酸），再與次磷酸反應(yīng)即可。
33樓2012-03-17 17:45:21
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普通回帖

我思固我在

木蟲 (正式寫手)
★ ★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
blueboy(金幣+1, FC-EPI+1): 鼓勵(lì)應(yīng)助 2011-06-09 21:45:26
daiziliang(金幣+1): 2011-06-10 09:51:28
磺化的條件，主要是控制反應(yīng)溫度，及硫酸的濃度
2樓2011-06-09 18:47:59
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hwalle

木蟲 (正式寫手)
★ ★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
blueboy(金幣+1, FC-EPI+1): 鼓勵(lì)應(yīng)助 2011-06-09 21:45:41
daiziliang(金幣+1): 2011-06-10 09:51:37
想得到多磺化產(chǎn)物，一是提高磺化溫度；二是增加磺化試劑的摩爾濃度。
3樓2011-06-09 19:05:08
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wgmwgm

鐵蟲 (初入文壇)
★ ★ ★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
newshine20(金幣+2): 感謝交流 2011-06-10 15:13:43
磺化反應(yīng)：1)溫度控制合適2）磺化劑濃硫酸量與原料量摩爾比一定要到位。
5樓2011-06-10 10:45:51
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daiziliang

木蟲 (小有名氣)
★ ★
newshine20(金幣+2): 鼓勵(lì)交流 2011-06-10 15:14:21
引用回帖:
Originally posted by wgmwgm at 2011-06-10 10:45:51:
磺化反應(yīng)：1)溫度控制合適2）磺化劑濃硫酸量與原料量摩爾比一定要到位。

有沒有在同一苯環(huán)上多個(gè)磺酸基的？如何控制？因?yàn)槲易龅臅r(shí)候只能得到一個(gè)
6樓2011-06-10 12:46:47
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wgmwgm

鐵蟲 (初入文壇)
★
newshine20(金幣+1): 鼓勵(lì)交流 2011-06-10 15:14:41
將苯環(huán)的其他基團(tuán)先進(jìn)行定位保護(hù)，然后再進(jìn)行磺化反應(yīng)。
7樓2011-06-10 13:58:29
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leimiao_hit

木蟲之王 (文學(xué)泰斗)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
引用回帖:
Originally posted by daiziliang at 2011-06-09 14:27:00:
各位，磺化反應(yīng)，如何在同一苯環(huán)上多個(gè)磺酸基，條件如何控制？謝謝

控制反應(yīng)溫度
8樓2011-06-10 14:13:36
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zhang731107

禁言 (職業(yè)作家)
★ ★ ★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
newshine20(金幣+2): 鼓勵(lì)交流 2011-06-10 15:14:59
本帖內(nèi)容被屏蔽
9樓2011-06-10 14:23:01
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wangati

木蟲 (著名寫手)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
祝福樓主！一切順利！ 祝福樓主！一切順利！ 祝福樓主！一切順利！ 祝福樓主！一切順利！ 祝福樓主！一切順利！ 祝福樓主！一切順利！
10樓2011-06-10 14:53:09
已閱   回復(fù)此樓   關(guān)注TA 給TA發(fā)消息 送TA紅花 TA的回帖

daiziliang

木蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by newshine20 at 2011-06-10 15:54:02:
很有可能的，它有很強(qiáng)的脫水能力。

我做的異喹啉磺酸化，也是用50%的發(fā)煙硫酸，在100~120度下反應(yīng)了40多個(gè)小時(shí)，才反應(yīng)完全的，但收率才60%，很多都碳化了。

嗯，以前我用50%的一般都室溫做，溫度高了里面的三氧化硫會(huì)不會(huì)跑完了�。�
14樓2011-06-10 16:01:02
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newshine20

木蟲 (正式寫手)
引用回帖:
Originally posted by daiziliang at 2011-06-10 16:01:02:
嗯，以前我用50%的一般都室溫做，溫度高了里面的三氧化硫會(huì)不會(huì)跑完了啊？

不會(huì)那么快，當(dāng)然能堵得口全堵上，只留機(jī)械攪拌的口，防止它吸水的。
15樓2011-06-10 16:03:13
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daiziliang

木蟲 (小有名氣)
引用回帖:
Originally posted by newshine20 at 2011-06-10 16:03:13:
不會(huì)那么快，當(dāng)然能堵得口全堵上，只留機(jī)械攪拌的口，防止它吸水的。

感謝！
17樓2011-06-10 16:19:22
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gfk820406

金蟲 (小有名氣)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
偶以前用發(fā)煙硫酸做得，也是只上一個(gè)磺基。
18樓2011-06-10 16:46:16
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mxs90

金蟲 (小有名氣)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
期待中……
21樓2011-07-08 11:26:01
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yuyunwu_91

鐵桿木蟲 (小有名氣)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
都是一個(gè)答案....
22樓2011-09-02 12:46:24
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htf1201

金蟲 (小有名氣)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
引用回帖:
4樓: Originally posted by newshine20 at 2011-06-10 15:21:22:
樓主問的這個(gè)問題，其實(shí)是一個(gè)不好解決的問題。
因?yàn)樯先ヒ粋�(gè)磺酸基團(tuán)后，整個(gè)苯環(huán)被磺酸基團(tuán)鈍化（即磺酸基是拉電子集團(tuán)，使苯環(huán)上電子云密度降低），想上第二個(gè)就必須得非�？量痰臈l件了。
比如高溫，或更換更 ...

正如4樓的朋友所說，苯環(huán)上一旦接上了一個(gè)磺酸基，很難再上第二個(gè)。三氧化硫是最強(qiáng)的磺化試劑，樓主可以試試，注意安全。
24樓2011-12-09 12:38:53
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sanoo

銀蟲 (著名寫手)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
磺化的關(guān)鍵，控制硫酸濃度，檢測(cè)要準(zhǔn)確，把濃度控制在一定范圍。
提高溫度，避免副反應(yīng)。。
同一苯環(huán)上就沒做過了，估計(jì)很難

[ Last edited by sanoo on 2011-12-9 at 14:54 ]
25樓2011-12-09 14:52:28
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xutianci

新蟲 (初入文壇)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
你們說的好深?yuàn)W哦
26樓2011-12-09 21:35:50
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dajun1027

木蟲 (小有名氣)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
可以用發(fā)煙硫酸試試，從我的經(jīng)驗(yàn)來(lái)看溫度和摩爾比挺重要
27樓2011-12-19 16:15:15
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dajun1027

木蟲 (小有名氣)
溫度和摩爾比最重要
28樓2012-01-07 13:28:53
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wangxin101

木蟲 (著名寫手)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
:tiger2
29樓2012-01-25 14:51:48
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Brian_0319

銅蟲 (初入文壇)
★
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
我想你應(yīng)該是搞研究的吧，如果需要得到多個(gè)磺酸基，首先要在相應(yīng)的位置得到羥基，然后再進(jìn)行磺化反應(yīng)。
30樓2012-01-27 20:52:50
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zixue

銀蟲 (初入文壇)
★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
dst28: 金幣+1, 鼓勵(lì)應(yīng)助。 2012-05-04 11:35:47
先定位你要磺化的碳位，然后在控制磺化條件進(jìn)行磺化
31樓2012-03-13 10:44:18
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dajun1027

木蟲 (小有名氣)
★
dst28: 金幣+1, 鼓勵(lì)應(yīng)助。 2012-05-04 11:35:40
溫度、摩爾比、磺化劑是三大主要因素
32樓2012-03-17 14:29:30
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時(shí)間11111

新蟲 (初入文壇)
★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
dst28: 金幣+1, 鼓勵(lì)應(yīng)助。 2012-05-04 11:35:30
硫酸磺化，再三氧化硫。溫度控制。
34樓2012-05-03 10:41:29
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worryd

銅蟲 (小有名氣)
★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
溫度高了是間位取代，溫度低了鄰對(duì)位 。
36樓2012-05-10 19:58:14
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akemiaomiao

鐵蟲 (初入文壇)
★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
我做過苯環(huán)上有一個(gè)磺酸基又增加一個(gè)的，磺化劑用發(fā)煙硫酸，高溫，慢加需要磺化的物質(zhì)，具體的溫度和摩爾比你自己慢慢摸索吧。
37樓2012-06-02 22:26:45
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gcworm

木蟲 (職業(yè)作家)
★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
路過，幫你頂一下
39樓2012-09-19 11:33:41
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zhayu

銀蟲 (正式寫手)
★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
我這里剛好需要用磺化反應(yīng)合成一個(gè)試劑。不知道你有沒有興趣做？我是公司里面的，可以付一定的費(fèi)用。原料我可以提供
40樓2012-09-19 20:38:54
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bqt_1982

銅蟲 (小有名氣)
★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
zhoupeng87: 金幣+1, 歡迎交流 2013-08-02 08:00:16
想得到多磺化產(chǎn)物，一是提高磺化溫度；二是增加磺化試劑的摩爾濃度。
42樓2013-02-17 15:49:54
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閆海峰化工

鐵蟲 (初入文壇)
★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
daiziliang(zhoupeng87代發(fā)): 金幣+1, 歡迎交流 2013-04-18 08:00:50
過量的璜化劑和足夠的溫度。

[ 發(fā)自手機(jī)版 http://www.gaoyang168.com/3g ]
44樓2013-03-07 17:42:50
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我是七七呀

銅蟲 (初入文壇)
★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
溫度�；腔瘎┝髁�
45樓2013-04-17 17:09:46
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changrun

新蟲 (小有名氣)
★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
zhoupeng87: 金幣+1, 歡迎交流可以單獨(dú)發(fā)帖求助 2013-10-30 16:57:14
引用回帖:
2樓: Originally posted by 我思固我在 at 2011-06-09 18:47:59
磺化的條件，主要是控制反應(yīng)溫度，及硫酸的濃度

求教非離子表面活性劑如何磺化？
48樓2013-08-05 22:09:41
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染料中間體

新蟲 (初入文壇)
★ ★
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
zhoupeng87: 金幣+1, 歡迎交流 2013-10-30 16:57:04
可以先選擇一個(gè)本身帶有一個(gè)磺酸基的物質(zhì)，然后再磺化所需要的那一個(gè)基團(tuán)。這樣做即安全又工藝流程短。
49樓2013-10-30 15:02:20
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簡(jiǎn)單回復(fù)
2011-06-09 19:23   回復(fù)  
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
冷寂12316樓
2011-06-10 16:10   回復(fù)  
daiziliang(金幣+1):謝謝參與
zhangxixi119樓
2011-06-10 17:28   回復(fù)  
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lxp197735樓
2012-05-06 17:17   回復(fù)  
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HongLive38樓
2012-09-19 10:22   回復(fù)  
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2012-09-19 22:37   回復(fù)  
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bqt_198243樓
2013-02-18 23:36   回復(fù)  
zhoupeng8746樓
2013-04-18 08:00   回復(fù)  
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2013-08-01 22:40   回復(fù)  
daiziliang(金幣+1): 謝謝參與
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