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yujingwang金蟲 (小有名氣)
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[求助]
酰氯活性
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| 請(qǐng)問，F(xiàn)-C酰基化反應(yīng)中，氯甲酸甲酯和乙酰氯誰的活性大，請(qǐng)解釋下原因，還有也是和這相關(guān)的，甲基和甲氧基誰的給電子能力強(qiáng) |
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2樓2011-08-03 16:37:07
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3樓2011-08-03 17:32:07
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【答案】應(yīng)助回帖
yujingwang(金幣+2, 博學(xué)EPI+1): 2011-08-04 15:19:14
| F-C反應(yīng)是親電取代機(jī)理，所以比較試劑的活性即比較它們親電能力的強(qiáng)弱（羰基碳的正電性）。乙酰氯與氯甲酸甲酯作親電試劑時(shí)，顯然是氯原子一邊反應(yīng)，而它們的區(qū)別在于另一側(cè)的基團(tuán)前者是甲基而后者是甲氧基。甲氧基與羰基共軛時(shí)氧原子的+C效應(yīng)大于-I效應(yīng)（如：結(jié)構(gòu)相近的酮羰基活性一般比酯羰基要高），體現(xiàn)供電子作用，這使得羰基碳的正電性（親電能力）減弱，所以乙酰氯的活性要好一些。甲氧基在共軛體系中多為供電基，而無共軛時(shí)則只體現(xiàn)氧原子的-I效應(yīng)，為吸電子基。如:飽和脂肪醇、醚類中的氧即為吸電子效應(yīng)。 |
4樓2011-08-03 20:07:31
shaojiyeah
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5樓2011-08-04 10:19:17
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