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ky888銀蟲(chóng) (正式寫(xiě)手)
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According to retro-synthetic analyses and the literature, 2,6 both methyl 2-oxo-2-arylacetate and methyl 2- hydroxyimino-2-arylacetate 2 are the key intermediates of the analogues of strobilurins. Our initial goal was to develop a new method for synthesis of methyl 2- oxo-2-arylacetate in which the commercially available and cheap arylamines and glyoxylic acid were used as starting material based on previous literature.10,11 In our work, we first found that the coupling reaction between aryldiazonium salt derived from 2-methylaniline and methyl 2-(hydroxyimino)-acetate gave stereoselectively oxime 2 in 44% yield.12 The E/Z ratio determined in the crude mixture by 1H NMR spectroscopy was ca. 14:1. After further column chromatography purification, the purity of E-2 could exceed 99% in41% yield. The compound E-2 was methylated by sodium hydride-dimethyl sulfate in 91% yield and successively brominated with NBS to afford oxime ether 4 in 81% yield. |
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【答案】應(yīng)助回帖
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sltmac(金幣+1): 鼓勵(lì)交流~ 2011-08-05 18:55:54
8814402(金幣+2): 努力應(yīng)助，自然會(huì)有回報(bào) 2011-08-05 23:20:48
ky888(金幣+10, 翻譯EPI+1): 10 2011-08-07 00:43:39
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ky888(金幣+10, 翻譯EPI+1): 10 2011-08-07 00:43:39
| 根據(jù)逆向合成分析以及文獻(xiàn)[2,6],methyl 2-oxo-2-arylacetate和methyl 2-hydroxyimino-2-arylacetate[2]都是strobilurins類似物的中間體。我們?cè)鹊哪繕?biāo)是希望利用可以通過(guò)商業(yè)途徑獲得的廉價(jià)的芳基胺和水合乙醛酸為起始原料開(kāi)發(fā)一種新的合成methyl 2-oxo-2-arylacetate的合成方法，參考的文獻(xiàn)為10,11.在我們的試驗(yàn)中，我們一開(kāi)始就發(fā)現(xiàn)由2-methylaniline衍生得到的aryldiazonium鹽與methyl 2-(hydroxyimino)-acetate之間的耦合反應(yīng)可以得到具有立體異構(gòu)選擇性的肟【產(chǎn)物2】，產(chǎn)率為44%[12].利用1H NMR表征混合產(chǎn)物的E/Z比大約為14：1. 利用柱色譜進(jìn)一步純化之后，產(chǎn)物E-2的純度達(dá)到99%，產(chǎn)率為41%。 產(chǎn)物E-2利用sodium hydride-dimethyl sulfate進(jìn)行甲基化化反應(yīng)之后產(chǎn)率為91%，然后繼續(xù)使用NBS進(jìn)行溴代反應(yīng)之后得到oxime ether【產(chǎn)物 4】，產(chǎn)率為81%。 |
2樓2011-08-05 11:18:51
★
sltmac(金幣+1): 謝謝交流~ 2011-08-05 18:56:04
sltmac(金幣+1): 謝謝交流~ 2011-08-05 18:56:04
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3樓2011-08-05 11:20:56
4樓2011-08-05 11:25:11
phu_grassman
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【答案】應(yīng)助回帖
★
愛(ài)與雨下(金幣+1): ~! 2011-08-05 14:58:13
愛(ài)與雨下(金幣+1): ~! 2011-08-05 14:58:13
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參考逆合成分析和文獻(xiàn)，A和B都是甲氧基丙烯酸酯類同系物的重要中間體。我們的最初目標(biāo)是發(fā)展一種合成B的新方法，這種方法是根據(jù)以往的文獻(xiàn)采用市售的廉價(jià)的芳胺和乙醛酸為原料。在我們的工作中，我們首先發(fā)現(xiàn)從2-甲基苯胺得到的重氮鹽和methyl 2-(hydroxyimino)-acetate之間的偶聯(lián)反應(yīng)選擇性地合成了肟，產(chǎn)率為44%.通過(guò)對(duì)混合液的核磁共振氫譜分析得到產(chǎn)物的E/Z比大約是14:1。經(jīng)過(guò)進(jìn)一步的柱層析純化，E-2的純度在44%的產(chǎn)率中可以超過(guò)99%�；衔顴-2通過(guò)氫化鈉-硫酸二甲酯進(jìn)行甲基化，產(chǎn)率為99%。而且成功的用NBS溴化，合成了肟醚4，產(chǎn)率為81%。 （我不知道你的化合物是什么，以A和B代之） |
5樓2011-08-05 11:45:51
6樓2011-08-05 19:10:08
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