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newshine20

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實在不好意思。沒發(fā)現(xiàn)并關注這個帖子。

可以用甲醇鈉，甲醇鈉是比氫氧化鈉更強的堿，在甲醇里也有很好的溶解度。

一定要加堿反應，缺少堿的話，肯定會會使原料反應不完，胺形成正離子就沒有親核能力了，根本不會發(fā)生反應。還有，你要形成叔胺，是乙二胺的兩邊都是叔胺？如果這樣，堿量依舊加少了。

第三可以用TLC檢測反應的。

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21樓2011-08-29 20:15:55

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引用回帖:

21樓: Originally posted by newshine20 at 2011-08-29 20:15:55:
實在不好意思。沒發(fā)現(xiàn)并關注這個帖子。

可以用甲醇鈉，甲醇鈉是比氫氧化鈉更強的堿，在甲醇里也有很好的溶解度。

一定要加堿反應，缺少堿的話，肯定會會使原料反應不完，胺形成正離子就沒有親核能力了，根本 ...

悲劇的實驗室沒有TLC 啊我直接吧甲醇鈉溶解在適量甲醇中就可以吧？
乙二胺兩面都是叔胺，這樣依然要加很多的堿是吧？
我上次做的時候回流幾個小時后，就在燒瓶底部出現(xiàn)好多白色物質，有人告我說是爭搶溶劑的問題，他們把氫氧化鈉的溶劑搶了，氫氧化鈉就會析出來，不是單獨的氫氧化鈉析出來，是氫氧化鈉跟其它的有機物結合在一起沉下去了。人還說白色沉淀沉淀肯定跟氫氧化鈉有關系，它在那個體系的溶解度不行，除非有大量的溶劑，你那個氫氧化鈉加進去應該變渾了，最后沉下來了，這該怎么辦

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我的路我來走

22樓2011-08-29 20:30:21

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【答案】應助回帖

★ ★ ★
blueboy(金幣+3, FC-EPI+1): 辛苦了 2011-08-30 08:16:35

不檢測反應，你怎么知道反應到什么程度了，什么時候停止？完全看文獻？

要是兩邊都變成叔胺，應該是三取代的胺吧。那就是生成1mol的HBr，需要NaOH40g，換成甲醇鈉，是54g。

還有你的產(chǎn)品是是大分子粘稠物，還就直接是白色固體？一共50個C兩個N。我怎么感覺像是固體呢。那個白色沉淀，你拿出來燒一燒，如果能燒掉，就是有機物（很大可能是產(chǎn)品），不是NaOH。燒不黑（沒有焦味），八成就是NaOH了。
你看一看，我個人感覺，那些個沉淀很有可能就是你要的產(chǎn)物。

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23樓2011-08-30 00:04:37

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引用回帖:

23樓: Originally posted by newshine20 at 2011-08-30 00:04:37:
不檢測反應，你怎么知道反應到什么程度了，什么時候停止？完全看文獻？

要是兩邊都變成叔胺，應該是三取代的胺吧。那就是生成1mol的HBr，需要NaOH40g，換成甲醇鈉，是54g。

還有你的產(chǎn)品是是大分子粘稠物， ...

不好意思啊，是我沒有講清楚，是乙二胺的兩邊各連一個十二烷基鏈，應該是伯胺吧。這樣的話那個白色物質是所要產(chǎn)物的可能性就小了吧，是不是就是我上次回帖中提到的氫氧化鈉的溶劑被搶而析出的問題了？

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我的路我來走

24樓2011-08-30 09:20:43

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【答案】應助回帖

★ ★ ★ ★ ★
blueboy(金幣+5, FC-EPI+1): 鼓勵應助 2011-08-31 23:19:40

引用回帖:

18樓: Originally posted by wuchunlin at 2011-08-29 16:21:03:
那怎么辦啊是不該在反應過程中逐漸加入氫氧化鈉？還是改用甲醇鈉甲醇溶液好一些？求賜教

你別聽其他哥們瞎攪和了，你沒基礎沒判斷力，根本領悟不了這些合成大牛們的想法。這個反應我合成過，很簡單的反應，首先十二胺和2溴烷烴在乙醇中反應，就是你所說的滴加步驟，十二胺過量25%左右，然后生成的白色固體過濾后用石油醚之類的大概洗一遍。接著將固體加熱溶解在甲醇中，冷凝回流，待其基本溶解后，加入過量的碳酸鈉，氫氧化鈉不行，堿性太強有可能有副反應。你會看到冒煙的現(xiàn)象，說明生成了CO2，之后旋蒸出去溶劑，用乙醚萃取就可以啦

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25樓2011-08-31 12:01:34

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如果做不出來就說明你真是啥都不懂，這反應基本不會有副反應，產(chǎn)率接近100%，給我加精哈，必須的，不然對不起我這回帖

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26樓2011-08-31 12:07:44

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【答案】應助回帖

★
blueboy(金幣+1, FC-EPI+1): 說的很好，給2個EPI 2011-08-31 23:20:22

引用回帖:

你這說的太絕對了，汗顏，這個反應這么靈敏，基本滴加二溴烷烴下去就反應完了，有沒有堿都沒關系啊，HBr吸附在胺上馬上得到產(chǎn)物就析出了，沒必要考慮過程中去除HBr的步驟了，得到的產(chǎn)物再加入碳酸鈉就可以了。你說有理不

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wuchunlin

27樓2011-08-31 12:13:01

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此生，若你安好，便是晴天！

28樓2011-08-31 12:20:31

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引用回帖:

27樓: Originally posted by bobofirst at 2011-08-31 12:13:01:
你這說的太絕對了，汗顏，這個反應這么靈敏，基本滴加二溴烷烴下去就反應完了，有沒有堿都沒關系啊，HBr吸附在胺上馬上得到產(chǎn)物就析出了，沒必要考慮過程中去除HBr的步驟了，得到的產(chǎn)物再加入碳酸鈉就可以了。你 ...

非常有道理，感覺你很有水平，希望以后可以得到你的賜教。我真的是有機小白。

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我的路我來走

29樓2011-08-31 20:30:53

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引用回帖:

哎，個人感覺，你這個方法不太可行，我的討論全部是以理論為基礎的，不過我沒做過，你既然做過，還是尊重你的結果吧，不過我還是提兩點疑問。

第一個你合成的是他說的產(chǎn)品嘛？我畫幾個圖吧，感覺你合成的中副產(chǎn)品肯定會有，絕不是你所說的100%收率。

樓主想要的反應，其實就是合成兩個仲胺，就是產(chǎn)物4。

但實際上并不是想大家想的那樣容易，上一個烷烴后形成仲胺，仲胺上的N的堿性比伯胺強，會將一部形成副產(chǎn)物3，除此之外，當溴代烷烴過量可能發(fā)生的反應可以見下圖。

反應里，好在樓主用的是溴代十二烷烴，上一個后位阻比較大，可以部分阻止一個N上上兩個烷基（但是是鏈烷烴，位阻不特別明顯），會導致產(chǎn)品4（也是樓主想要的）是主要的。我想知道你的條件里是如何保證其他產(chǎn)物都不生成的。

第二個是堿的問題，我想知道你做的實驗里，不加堿的產(chǎn)物檢測都是產(chǎn)物4嗎？我還是要強調一下堿的作用，堿如果不加，也會反應，但時間很長。而且很大一部分產(chǎn)物是產(chǎn)物5。就是反映一個溴代烷烴后成鹽，從有機溶劑里析出了，不大容易再和其他的溴代烷烴反應了。而且成鹽還不能保證一定是和反應生成的仲胺反應，這樣系統(tǒng)里的體系就很亂了。成鹽的胺是不會和溴代烴反應的。

[ Last edited by newshine20 on 2011-9-1 at 01:59 ]

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30樓2011-09-01 01:56:59

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