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chenhao3882銅蟲 (初入文壇)
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香豆素在常溫下是沒(méi)有熒光中的無(wú)色物質(zhì)，但取代后的香豆素衍生物，特別是7位上引入給電子基團(tuán)，3,4位上引入吸電子基團(tuán)后，形成“推-拉電子體系”，最大吸收波長(zhǎng)和發(fā)射波長(zhǎng)發(fā)生了較大紅移，就得到能產(chǎn)生熒光的物質(zhì)。給電子基團(tuán)的引入，將增加其熒光量子效率，常見(jiàn)的取代基是7位上的羥基、烷基、烷氧基及烷氨基；3,4位上吸電子基團(tuán)，將導(dǎo)致吸收和發(fā)射光譜向長(zhǎng)波方向移動(dòng)。 香豆素類熒光染料是熒光染料中很重要的品種，具有熒光強(qiáng)烈、熒光量子效率高等特性，已被廣泛應(yīng)用于工業(yè)、農(nóng)業(yè)、輕紡、醫(yī)藥和細(xì)胞生物學(xué)等各個(gè)領(lǐng)域。本文中首先以二乙胺基水楊醛和三氟乙酰乙酸乙酯為原料，在六氫吡啶催化下合成了3-三氟乙酰基-7二乙胺氨基-香豆素。同時(shí)根據(jù)上面摸索的條件，探索以2,4-二羥基苯甲醛和三氟乙酰乙酸乙酯為原料，在六氫吡啶催化下合成了3-三氟乙酰基-7-羥基香豆素。然后通過(guò)對(duì)7位上羥基進(jìn)行烷基化，合成了多種個(gè)新型含氟香豆素醚。 本論文對(duì)大量關(guān)于香豆素的合成和作為熒光探針?lè)矫嫜芯康奈墨I(xiàn)作了詳細(xì)的介紹和總結(jié)，并在其基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)出了一條合成新型三氟甲基香豆素類熒光探針的路線。已往報(bào)道的含三氟甲基香豆素母體多是4位含三氟甲基的香豆素，主要是利用取代苯酚與含三氟甲基類化合物發(fā)生 Pechmann反應(yīng)而成。而本課題中所設(shè)計(jì)的3-三氟乙�；愣顾仡惢衔锸抢肒noevenagel反應(yīng)兩步得到的。 本論文利用利用熔點(diǎn)、Rf值和1H NMR、13C NMR、19F NMR、LC-MS、IR和單晶X－射線衍射對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，同時(shí)對(duì)其合成條件進(jìn)行了探索，并且對(duì)發(fā)到反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化，通過(guò)選用不同的溶劑，不同的催化劑來(lái)找最佳反應(yīng)條件，以最佳反應(yīng)條件來(lái)達(dá)到了很高的產(chǎn)率。我們選出了典型化合物的代表，對(duì)其進(jìn)行了紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜的測(cè)試和分析，計(jì)算出了化合物的熒光量子產(chǎn)率。 在紫外吸收光譜和熒光發(fā)散光譜的的測(cè)定中，我主要進(jìn)行了對(duì)九種陽(yáng)離子即1#：Mg2+、2#：Zn2+、3#：Ca2+、4#：Cu2+、5#：Ni2+、6#：Hg2+、7#：Co2+、8#：Fe3+、9#：Al3+ 和七種陰離子即1#: NO2- 2#: F- 3# Cl- 4# HSO3- 5# HSO4- 6# AcO- 7# NO3- 進(jìn)行了測(cè)定，其中在陽(yáng)離子中只有4#：Cu2+、5#：Ni2+有明顯的吸收作用，而在陰離子中都有吸收作用，強(qiáng)度出現(xiàn)了明顯的降低。 |
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