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小木蟲論壇-學術科研互動平臺 » 化學化工區(qū) » 高分子 » 合成制備 » 羥基和羧基酯化反應應該選什么催化體系
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xchao1988木蟲 (小有名氣)
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[求助]
羥基和羧基酯化反應應該選什么催化體系
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有機溶劑環(huán)境，請問應該選什么催化體系，我看有DCC/DMAP的，說DMAP和羧基形成酰胺，我看DMAP的結構式感覺不可能出來這個酰胺結構的，不知道是什么原理，求解答，另外用DCC/DMAP后還要NHS或三乙胺嗎？ 問題二，EDC.HCL/NHS體系可不可以用于酯化，后期還要用到DMAP做催化劑嗎？問題三，據說DCC及產物后期處理麻煩，能否使用EDC.HCL/DMAP體系，原理是什么？ 這三種體系那個更好 [ Last edited by xchao1988 on 2011-12-8 at 00:44 ] |
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2樓2012-04-04 10:17:22
ycfxyh
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3樓2012-04-04 10:43:30
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【答案】應助回帖
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zznjut: 金幣+2, 辛苦 2012-05-03 17:14:44
zznjut: 金幣+2, 辛苦 2012-05-03 17:14:44
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酸和胺放在一起，用DCM溶解 ，降到0度，加入DCC/DMAP的DCM溶液，氰基乙酸和二芐胺反應時反應結果很好，可是換成其它胺時竟發(fā)現(xiàn)生成大量白色固體，估計是因為氰基乙酸上有活潑亞甲基與胺反應成有機鹽了，繼續(xù)滴加DCC/DMAP，有的能生成酰胺，有的根本不反應。 我有兩個問題：1，按理說生成有機鹽后胺上的氮就成正的了，應該不能進行親核生成酰胺了，為什么還能生成酰胺？ 2，這一類方法制備酰胺投料順序有影響嗎？既然胺和酸能生成酰胺，我能不能先不把胺和酸混合，而是酰先加入DCC/DMAP，再滴加胺。 多肽固相合成，用Acid樹脂上第一個氨基酸的時候，氨基酸10倍過量，先在DCM里溶解氨基酸，然后加入DCC，冰浴20分鐘，轉入DMF里的時候就有很多白色沉淀生成了。這個不要緊的，加入DMAP之后反應1h，沖洗干凈稱重，產率在99%以上。我做的時候不知道，也很是惴惴，后來查文獻看到這是DCC常見的副反應，一般對結果沒有太大影響。 加料有點問題。其實從這個反應機理來看：酸先和DCC的碳二亞胺反應，生成一個活性中間體，DMAP起催化作用，所以個人認為先把酸和DCC及DMAP攪上一段時間，再加胺，對于有的胺來說一塊加就能反應，有的就不行，你還可以換溶劑。 |
4樓2012-04-04 10:49:56
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