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houchenxmc鐵桿木蟲(chóng) (著名寫(xiě)手)
金佛
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[求助]
胺類(lèi)與鹵代物的偶聯(lián)反應(yīng)
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求助高手由于胺類(lèi)與鹵代物的偶聯(lián)反應(yīng)的三個(gè)問(wèn)題：一 芳香胺與脂肪胺和溴苯偶聯(lián)誰(shuí)好一些，例如正丁胺與芐胺； 二 伯胺與仲胺的偶聯(lián)誰(shuí)好一些，例如芐胺和二芐胺； 三 連有支鏈的芳香胺比沒(méi)有的效果怎么樣啊，比如說(shuō)苯胺和芐胺。 （最近做偶聯(lián)做的賊郁悶，老是搞不好）謝謝 |
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baoshilong
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3樓2011-12-27 12:00:15
ddc805
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2樓2011-12-27 11:52:42
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【答案】應(yīng)助回帖
感謝參與，應(yīng)助指數(shù) +1
houchenxmc(金幣+7): ★有幫助 2012-01-06 08:45:57
houchenxmc(金幣+7): ★有幫助 2012-01-06 08:45:57
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從Buchwald-Hartwig反應(yīng)的機(jī)理來(lái)看，鹵烴與Pd催化劑氧化加成后，要與胺形成配合物，所以N容易給出孤電子對(duì)的話(huà)比較好反應(yīng)，所以伯胺、芐胺應(yīng)該好反應(yīng)，仲胺、芳胺不太好。 而且應(yīng)該注意：偶聯(lián)反應(yīng)除了底物以外，其實(shí)做得好不好，與催化劑、配體、反應(yīng)條件的關(guān)系很大。我做過(guò)一些，從理論上推測(cè)沒(méi)問(wèn)題，但是就是做不出來(lái)，換了配體就能做出來(lái)。 |
4樓2012-01-04 23:18:32
kisslovexu
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6樓2012-10-15 15:53:21
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