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jut215銀蟲 (小有名氣)
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中文翻譯成英文,拒絕軟件,有效期2012年4月24
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利用Mitsunobu反應(yīng)構(gòu)建新的化學(xué)鍵在有機(jī)合成化學(xué)中占據(jù)了極其重要的地位,如C-O,C-N,C-S,C-C 等化學(xué)鍵的構(gòu)建。而Mitsunobu反應(yīng)可以在溫和的近中性條件下形成C-O,C-N,C-S,C-C 等鍵。同時(shí),如果是手性醇參加反應(yīng),醇羥基所連碳原子的絕對(duì)構(gòu)型一般會(huì)發(fā)生翻轉(zhuǎn),因此,Mitsunobu 反應(yīng)廣泛應(yīng)用于各類天然產(chǎn)物的全合成和化合物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中,是一個(gè)應(yīng)用范圍較為廣泛的反應(yīng)。本論文的主要研究內(nèi)容包括以下三部分: 首先綜述了Mitsunobu反應(yīng)的研究進(jìn)展,主要介紹了Mitsunobu反應(yīng)在構(gòu)建C-O,C-C,C-N和C-S等化學(xué)鍵的中的應(yīng)用,以及其在天然產(chǎn)物和藥物全合成中的應(yīng)用。 在第二章中主要研究了Mitsunobu反應(yīng)在選擇性烷基化中的應(yīng)用。我們以兒茶酚類化合物如3,4-二羥基苯甲醛、3,4-二羥基苯甲酸甲酯、3,4,5-三羥基苯甲酸甲酯以及3,4-二羥基苯腈為底物,分別與苯甲醇、烯丙醇、甲醇、正丁醇、苯乙醇和對(duì)甲氧基苯甲醇在Mitsunobu反應(yīng)條件下進(jìn)行選擇性烷基化反應(yīng),得到了一系列單烷基化產(chǎn)物,產(chǎn)率均在70%以上。以上單烷基化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)均通過NMR、MS及IR進(jìn)行表征分析得到證實(shí)。該方法操作簡便、反應(yīng)較為快捷、反應(yīng)條件溫和、選擇性好、產(chǎn)率高,為兒茶酚類化合物的選擇性烷基化衍生物的合成提供了一種簡捷實(shí)用的新方法。 第三章對(duì)異戊烯基查爾酮42和43進(jìn)行了全合成研究。我們以2,4-二羥基苯乙酮為原料,經(jīng)過Mitsunobu反應(yīng)選擇性烷基化得到中間體33,對(duì)3,4-二羥基苯甲醛進(jìn)行選擇性烷基化得到單烷基化產(chǎn)物8,化合物33和8在堿催化下進(jìn)行醛酮縮合反應(yīng),最終得到天然查爾酮42;將對(duì)羥基苯甲醛在Mitsunobu條件下進(jìn)行烷基化,得到中間體41,化合物33和41在堿催化下進(jìn)行醛酮縮合反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物43。 [ Last edited by jut215 on 2012-4-23 at 08:57 ] |
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