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liangtao86銅蟲(chóng) (小有名氣)
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[求助]
酸酐固化脂肪族環(huán)氧
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資料顯示胺類(lèi)固化劑不能或很難固化脂肪族環(huán)氧，是因?yàn)榘奉?lèi)是親和試劑，由于脂肪族環(huán)氧環(huán)的C原子電子云密度較高（由于共軛鏈段和鄰位推電子效應(yīng)）無(wú)法受到胺類(lèi)固化劑N的進(jìn)攻。 但是酸酐類(lèi)固化劑雖為親電試劑，但是酸酐奪氫后生成羧酸，羧酸氫親電后，剩下�；�是親核的試劑，為何酸酐就可以固化脂肪族環(huán)氧？而胺類(lèi)就不可以。 各位大俠，怎么認(rèn)為？ |
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liangtao86
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4樓2012-09-12 16:36:32
lifeiallen
金蟲(chóng) (小有名氣)
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【答案】應(yīng)助回帖
★
感謝參與，應(yīng)助指數(shù) +1
liangtao86: 金幣+1, ★有幫助 2012-09-12 16:32:02
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liangtao86: 金幣+1, ★有幫助 2012-09-12 16:32:02
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酸酐與環(huán)氧的羥基反應(yīng)后有羧酸生成，然后再與環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)，的確是能生成�；峭瑫r(shí)也生成了一個(gè)新的羥基，然后再與酸酐繼續(xù)反應(yīng)，進(jìn)而形成體型結(jié)構(gòu)固化。 我的印象中脂肪胺確實(shí)因?yàn)槟闼f(shuō)的原因，很難與線性脂肪環(huán)氧反應(yīng)，但是芳香胺好像還是能與之反應(yīng)的。 以上僅為個(gè)人意見(jiàn)。。 |
2樓2012-09-09 11:31:17
思
金蟲(chóng) (正式寫(xiě)手)
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【答案】應(yīng)助回帖
★ ★ ★ ★
感謝參與，應(yīng)助指數(shù) +1
liangtao86: 金幣+4, ★★★很有幫助 2012-09-12 16:32:24
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liangtao86: 金幣+4, ★★★很有幫助 2012-09-12 16:32:24
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酸酐固化大部分都是在加熱的情況下固化的。所以相對(duì)于胺類(lèi)室溫固化還是不一樣。 如果在不加促進(jìn)劑如tertiary amine，imidazole之類(lèi)情況下，anhydride首先與-OH反應(yīng)形成單羧酸，不認(rèn)為有親核的�；纬�。單羧酸繼續(xù)和環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)又形成一個(gè)-OH, -OH然后再和anhydride反應(yīng)。類(lèi)似一種stepwise polymerization。另外還有考慮環(huán)氧和-OH的醚化反應(yīng)，所以大部分情況下固化都不會(huì)出現(xiàn)stoichiometry（anhydride：epoxy=1：1）。 加入堿性加速劑/催化劑（lewis base）Lewis base 先和epoxy反應(yīng)形成Zwitterion Zwitterion包含alkoxide anion，它與酸酐反應(yīng)形成carboxylate anion（�；�(fù)離子？？），C=O雙鍵共軛作用，存在一個(gè)四電子三中心的離域π分子軌道，負(fù)電荷平均分散到兩個(gè)氧上，因此親核性能相對(duì)比胺類(lèi)的弱？。這個(gè)carboxylate anion然后再與環(huán)氧反應(yīng)。整體是個(gè)鏈?zhǔn)降木酆戏磻?yīng)。 可以參加Thermosetting Polymers By Jean-Pierre Pascault Page 57-59 http://books.google.com/books?id ... 20epoxy&f=false 至于與胺類(lèi)固化劑反應(yīng)的情況，aliphatic amine和cycloaliphatic amine的反應(yīng)肯定要很慢，另外還注意到amine與ester的反應(yīng)�。。╡ster aminolysis）芳香劑的胺類(lèi)由于苯環(huán)的共軛作用，親核性變?nèi)跛钥梢栽诩訜釛l件下與aliphatic empoxy反應(yīng)。另外還見(jiàn)過(guò)加入lewis acid （BF3 complex， ZnCl2）來(lái)增加與胺類(lèi)的反應(yīng)活性。但是會(huì)使整個(gè)反應(yīng)變得更加復(fù)雜。 |
3樓2012-09-10 01:13:00
Pureland
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5樓2012-09-12 19:16:57
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