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kimi321

金蟲 (小有名氣)

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[求助] 8-羥基喹啉氯甲基化反應(yīng)

最近在做8-羥基喹啉的氯甲基化，通HCl氣體的時(shí)候有時(shí)候一兩個(gè)小時(shí)就出沉淀，有時(shí)候四五個(gè)小時(shí)才出，這是為什么呢？測(cè)沉淀的熔點(diǎn)和文獻(xiàn)上報(bào)道的差好幾十度，用文獻(xiàn)中報(bào)道的溶劑做核磁溶解度特別不好，打出來(lái)峰特別弱，怎么辦？還有5-氯甲基-8-羥基喹啉水解速度快嗎？可不可以用氘代水作溶劑？哪位做過這個(gè)反應(yīng)的能不能給指點(diǎn)一下，感激不盡！

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1樓 2012-10-17 12:46:07

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至尊木蟲 (著名寫手)

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【答案】應(yīng)助回帖

A mixture of 14.6 g (0.1 mol) of 8-quinolinol, 16 mL of 32percent HC1 in water, and 16 mL (0.1 mL) of 37percent formaldehyde in water at 0 .deg.C was treated with hydrogen chloride gas for 6 h. The solution was allowed to stand at room temperature for 2 h without stirring. The yellow solid obtained was collected on a filter, washed with 90percent alcohol and dried under vacuum to give 5-chloromethyl-8-quinolinol hydrochloride A (19.0 g, 98percent): 1H NMR (250 MHz, CDC13, 5) 5.32 (s, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 8.12 (m, 1H), 9.12 (m, 1H), 9.28 (m, 1H).
看看這個(gè)做法呢

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