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sierdaxiang鐵蟲 (小有名氣)
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[求助]
為什么己內(nèi)酰胺中氮上的氫原子的酸性比聚酰胺中氮上的氫原子酸性大呢
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| 為什么己內(nèi)酰胺中氮上的氫原子的酸性比聚酰胺中氮上的氫原子酸性大呢 |
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【答案】應(yīng)助回帖
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個(gè)人愚見：己內(nèi)酰胺和聚酰胺的酸性主要是由氨基質(zhì)子離去造成的。那就要看離去后的結(jié)果了。聚酰胺離去后變成了R-N-C=O-,己內(nèi)酰胺就不寫了。 為什么會(huì)有酸性：由于氮原子有未成對(duì)的P電子，會(huì)與羰基形成P-PI共軛，進(jìn)一步分散了體系電子云密度因此體系更加穩(wěn)定。同時(shí)，H的離去會(huì)導(dǎo)致N上帶一個(gè)單位負(fù)電荷， 而羰基C因氧原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)會(huì)相對(duì)帶正電荷，因此H的離去有利于中和C正離子，使分子更加穩(wěn)定。 酸性的差別：應(yīng)該是由成環(huán)引起的。那我們?cè)倏纯磧烧呓Y(jié)構(gòu)差別。聚酰胺H離去后，羰基因氧原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)而帶部分正電荷，同時(shí)N上P電子與PI鍵作用，P-PI共軛效應(yīng)進(jìn)一步是電子云平均化，體系更加穩(wěn)定。但是，己內(nèi)酰胺不僅C正離子具備以上兩個(gè)作用。同時(shí)其成環(huán)的烷烴一方面具備推電子誘導(dǎo)效應(yīng)，另一方面其上的C-H的西格瑪-PI超共軛效應(yīng)進(jìn)一步使電荷得到了分散，因此其離去的傾向較聚酰胺更強(qiáng)，酸性也就更強(qiáng)了。 |
10樓2013-03-22 14:17:30
yangguang01
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6樓2013-03-20 21:24:47
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7樓2013-03-20 21:28:24
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8樓2013-03-20 23:01:17
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9樓2013-03-21 08:37:16
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