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Diaminopropanols and corresponding amidopropanols constitute one of the most common central units of various protease inhibitors such as b- or c-secretase,1 HIV protease,2 cathepsins,3 or plasmepsins.4 The scaffold 1 (Fig. 1) is a typical example of 1,3-diaminoalkan-2-ol-based structure of inhibitors. Hydroxylethylamine motifs can be easily obtained by oxirane ring opening reactions, which furthermore allow the access of a wide structural diversity of compounds. Recently, Concellón et al. described an easy access to 1,3-diaminoalkan-2-ols by a ring opening of amino epoxides through a Ritter reaction with nitriles.5 This reaction permitted a direct and selective introduction of an acylamino function and offers an excellent alternative to the classical aminolysis of oxiranes. Furthermore, the reaction provided the diaminoalcohol with a protection different for each amino group, what is particularly useful for further coupling to prepare inhibitors (Scheme 1). |
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2樓2013-04-29 13:25:30
【答案】應助回帖
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夜深人未靜: 金幣+15, 翻譯EPI+1 2013-05-18 22:23:11
夜深人未靜: 金幣+15, 翻譯EPI+1 2013-05-18 22:23:11
| 二氨基丙醇和相關的氨基丙醇構成了各種蛋白酶抑制劑中最常見的一個中央單元,例如b-分泌酶或c-分泌酶1,組織蛋白酶2,HIV蛋白酶3,或門冬氨酰蛋白酶4�？蚣�1(圖1)是基于1,3-二氨基烷基-2-醇結構的抑制劑的一個典型例子。通過環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應可以很容易地得到羥基乙胺，它可以進一步合成很多的不同結構的化合物。最近, Concellón等人共同描述了一個由氨基環(huán)氧化合物通過里特反應與腈類5作用發(fā)生開環(huán)反應來合成1,3-二氨基烷基-2-醇的簡易方法。該反應可以直接和選擇性地引入功能化的酰胺基而且提供了一種很好的替代經典環(huán)氧乙烷氨解的方法。此外,該反應為二氨基醇的每個不同的氨基基團提供了保護，特別是對于進一步耦合制備抑制劑很有用處（方案1）。 |
3樓2013-05-18 16:40:25
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