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ps331883028金蟲 (正式寫手)
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[求助]
急求幫忙翻譯三段摘要，化學(xué)類的，非常感謝�。�！急求�。�！
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The key intermediates in this synthesis are the protected glycosyl-isatines 7 and 8 which were prepared in four steps from the corresponding glycosyl-indolines 1 and 2, respectively.The preparation of compound 7 has been previously detailed[2].Glycosyl-indolines 1 and 2 were prepared by glycosylation of the corresponding indolines. The hydroxy groups of the sugar moiety were first acetylated before aromatization with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) and oxidation with chromium oxide to give the glycosylisatines 7 and 8 (Scheme 2). As mentioned in our previous paper for the synthesis of 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b- D-glucopyranosyl)-5-nitroindolin-2,3-dione [2], the synthesis was more difficult in the presence of electron acceptor substituents. Indeed, the glycosylation step was achieved in 24 h for compound 1 and required 6 days for nitro analogue 2. The aromatization step was carried out at room temperature for 12 h for compound 5 and at 100 C for 3 days for nitro compound 6. At last, the oxidation with chromium oxide was performed and it resulted in 88% yield for compound 7 and only 46% yield for the 6-nitro analogue 8. The required diversely substituted indolin-2-one derivatives were either commercially available (5 and 6-chlorooxindole) or prepared by standard methods (Scheme 3). |
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ps331883028
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2樓2013-05-10 23:26:04
danielaiyao
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【答案】應(yīng)助回帖
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ps331883028: 金幣+30, 翻譯EPI+1, ★★★很有幫助, 不管怎么樣，還是謝謝啦 2013-05-11 10:42:47
ps331883028: 金幣+30, 翻譯EPI+1, ★★★很有幫助, 不管怎么樣，還是謝謝啦 2013-05-11 10:42:47
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在這個合成中關(guān)鍵的中間體是受保護的糖基靛紅7和8，這些分別都是從糖基靛紅1和2通過四步反應(yīng)制備的�；衔�7的制備之前已經(jīng)詳細講述。糖基靛紅1和2是通過相應(yīng)的二氫吲哚糖基化得到的。糖的烴基有一部分在DDQ芳構(gòu)化之前首先被乙�；�，用氧化鉻氧化得到糖基靛紅7和8。（方案2） 因為之前已經(jīng)提到1-（2,3,4，6-四面體-0-乙�；�-b-吡喃葡萄糖基）-5-硝基吲哚-2,3-二酮，在有受體存在的情況下合成更難發(fā)生。糖基化步驟需要反應(yīng)24小時得到化合物1，并且需要6天得到硝基類似物2.芳構(gòu)化步驟需在室溫下反應(yīng)12小時得到化合物5，并且在100℃3天得到硝基化合物6.最后再用氧化鉻進行氧化，得到化合物7的產(chǎn)率是88%，而6-硝基類似物8只有46%的收率。 所需的不同的代替物吲哚-2-one派生物是市場上可以買到的（5,6-氯代烴吲哚）或者通過標準方法制備。（方案3） 有些專業(yè)詞可能不太準確，僅供參考！ |
3樓2013-05-10 23:37:31
【答案】應(yīng)助回帖
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ps331883028: 金幣+70, ★★★★★最佳答案, 非常感謝��！ 2013-05-11 10:43:13
ps331883028: 金幣+70, ★★★★★最佳答案, 非常感謝��！ 2013-05-11 10:43:13
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受保護的糖基-靛紅素7和8是這個合成中的關(guān)鍵中間體,它們分別由相應(yīng)的糖基-吲哚1和2通過四步反應(yīng)制備而成�；衔�7的制備之前已經(jīng)詳細介紹過[2]。糖基-吲哚1和2是由相應(yīng)的吲哚糖基化后制備而成的。糖的一部分羥基基團在2,3-二氯-5,6-二氰-對苯醌 (DDQ)芳構(gòu)化和氧化鉻氧化之前首先被乙酰化，這樣得到糖基靛紅7和8。（方案2） 在我們先前文章中提到的合成1-(2,3,4,6-四面體-O-乙�；�-b-D-吡喃葡萄糖基)-5-硝基吲哚-2,3二酮[2],在有電子受體取代基存在的情況下合成更難發(fā)生。事實上,糖基化步驟進行24小時得到化合物1，得到硝基類似物2需要進行6天。芳構(gòu)化步驟在室溫下反應(yīng)12小時得到化合物5，在100℃反應(yīng)3天得到硝基化合物6。最后,氧化鉻的氧化反應(yīng)得到化合物7的產(chǎn)率是88%,而6-硝基類似物8的產(chǎn)率只有46%。 所需的不同的替代吲哚-2-酮的衍生品都是市場上可以買到的(5和6-氯氧化吲哚)或標準方法可以制備的(方案3)。 |
4樓2013-05-11 01:45:47
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