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2014-01-28 22:15:12, 620.59 K
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實(shí)施例1 A. 在 10ml 的 MeOH 中溶解 2g 的 2-bromo-3-methylbutanoic acid (0.011摩爾)，在 0℃ 用 2N 的 NaOH/MeOH 溶液滴定至酚酞終點(diǎn)。接下來(lái)出去醇，加入 10ml 的 DMF 以及 3.54g 的 4-(trifluoromethyl)aniline (0.022摩爾)。反應(yīng)混合物在 100℃ 加熱 2 小時(shí)，在室溫放置 18 小時(shí)。將反應(yīng)混合物加入到 50ml 的 0.1N 的 NaOH 水溶液中，用乙醚洗凈，水相用濃 HCl 將 pH 調(diào)至 4，接下來(lái)用氯仿萃取 3 次。萃取液合并，用食鹽水洗凈，干燥，用旋蒸儀濃縮，在約 50℃ 下減壓將溶劑除去，得到 (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valine。 B. 10ml 的干燥 DMF 中加入上述 A 的酸 (1.84g, 0.0071摩爾) 與碳酸鉀 (1.95g)，將混合物在氮?dú)夥障?RT 攪拌 0.5 小時(shí)，接下來(lái)在 0℃ 加入 1-(bromomethyl)-3-phenoxybenzene (1.85g, 0.0071摩爾)。將反應(yīng)混合物升溫至 RT，接下來(lái)攪拌約 18 小時(shí)。接下來(lái)將反應(yīng)混合物加入冰水中，用乙醚萃取 3 次。合并乙醚萃取液，水洗，食鹽水洗凈，用硫酸鈣干燥，減壓蒸餾，得到 3-phenoxybenzyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valinate [質(zhì)譜 m/e 433 (M+, 5.9)]。 約 15ml 的苯中加入 3-phenoxybenzyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valinate (1.57g)，在氮?dú)夥障乱贿厰嚢枰贿吋尤?1-chloropyrrolidine-2,5-dione (0.53g)。將反應(yīng)混合物冷卻，乙醚/水體系分配萃取，水相用乙醚再次萃取。合并乙醚相，用水和食鹽水洗凈，用硫酸鈉干燥，過(guò)濾，蒸發(fā)。將反應(yīng)生成物質(zhì)與薄層色譜板 (TLC) 上，用 10% 乙醚/己烷洗脫，得到 3-phenoxybenzyl (2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-L-valinate [質(zhì)譜 m/e 477.1 (M+)]。 |
4樓2014-01-29 13:24:14
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