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Finally, using a g-substituted allenoate, the desired product is obtained with a lower yield (30%, Table 1, entry 12). The isomerization of the allene into the corresponding diene was the main reaction. The method provides functional 1-allylazoles with a predominant E-stereoselectivity, the E/Z ratio ranging from 64/36 to 100/0. The stereoselectivity can be easily explained by assuming that the elimination step follows an E1cB mechanism where unfavorable steric hindrance between the azole and the electron withdrawing group induces the preferential formation of the E-isomer. |
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最后,使用一種g-取代的聯(lián)烯酸酯,得到較低收率的目的產(chǎn)物（30%,表1, 12項(xiàng)）。 丙二烯異構(gòu)化為相應(yīng)的二烯是主反應(yīng)。 該方法提供了一種功能性的具有優(yōu)良的E-立體選擇性的1-烯丙基氮雜茂環(huán), E/Z比范圍從64/36到100/0。立體選擇性可以很容易這樣來解釋：假設(shè)消除步驟是遵循E1cB機(jī)理，其中氮雜茂環(huán)和吸電子基團(tuán)之間相反的位阻誘導(dǎo)了E -異構(gòu)體的優(yōu)先形成。 |
2樓2014-05-13 09:33:23
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