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The results described above when ethyl allenoates are used, have been plotted in a histogram representing the yield versus the pKaof the heterocycle. The higher yields are observed for pKaranging from 8 to 14–15 (Graph 1). Indeed,forphenyltetrazole(pKaZ4.5)(entry10),onlythefast and complete conversion of Ph3P into a unique product at 25.5 ppm is observed by 31P NMR. It was assigned to the a-substituted vinylphosphonium 4 with tetrazole anion as counter-ion, thanks to the co-addition in the reaction mixture of an authentic sample of the a-substituted vinylphosphonium iodide 4(Scheme 2). Monitoring the reaction by1H NMR and GC/MS shows that the remaining reactants are almost not consumed. Consequently, it can be reasonably proposed that the conjugated base of tetrazole 5 is not nucleophilic enough to add to the vinylphosphonium 4. |
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上述使用聯(lián)烯酸乙酯時的結(jié)果已作出一個矩型圖，以表示收率與這種雜環(huán)的pKa值的對比情況。觀察到較高收率在pKa ８到14-15的范圍內(nèi)（圖1）。實際上,對于苯基四氮唑（pKaZ4.5）（項目10）,通過31P核磁共振僅僅觀察到Ph3P快速、完全的轉(zhuǎn)化為25.5 ppm的唯一產(chǎn)物。它歸屬于一種具有四唑陰離子作為抗衡離子的取代的乙烯基膦4,這是由于取代的乙烯基碘化鏻4的真實樣品反應混合物中的復合添加。1H核磁共振和氣相色譜／質(zhì)譜對反應的監(jiān)控表明幾乎不消耗剩余的反應物。 因此,可以合理地認為四唑5的共軛堿的親質(zhì)子特性不足夠充分到可以加到乙烯基膦4中。 |
2樓2014-05-21 12:37:18
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