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胖虎金蟲(chóng) (正式寫(xiě)手)
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[求助]
邁克爾重排 RDA裂解 已有1人參與
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哪位大神能介紹一下邁克爾加成跟RDA裂解，有資料的話(huà)最好。 |
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【答案】應(yīng)助回帖
感謝參與，應(yīng)助指數(shù) +1
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有活潑亞甲基化合物形成的碳負(fù)離子，對(duì)α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應(yīng)稱(chēng)為Michael反應(yīng)。 Michael加成最重要的應(yīng)用是Robinson增環(huán)（annelation）反應(yīng)。若以環(huán)酮作為Michael反應(yīng)的供體，同甲基乙烯基酮（受體）作用，可得產(chǎn)物1，5-二酮，后者經(jīng)分子內(nèi)的羥醛縮合并脫水，可在原來(lái)環(huán)上再增加一個(gè)新的六元環(huán)，該過(guò)程稱(chēng)為Robinson增環(huán)反應(yīng)。 該反應(yīng)于1887年由A.邁克爾首先發(fā)現(xiàn)，是有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈的常用方法之一。邁克爾加成反應(yīng)必須在堿的催化下進(jìn)行，常用的堿有：金屬鈉、乙醇鈉、氫化鈉、氨基鈉和有機(jī)堿等。根據(jù)反應(yīng)物的反應(yīng)活性來(lái)選擇合適的堿，如果反應(yīng)物雙方均有較高的反應(yīng)活性時(shí)，用較弱的堿也能使反應(yīng)進(jìn)行。邁克爾加成反應(yīng)有一定的區(qū)域選擇性。加成時(shí)，烴基化的位置總是在取代較多的碳原子上。 逆狄爾斯-阿德?tīng)柗磻?yīng)(Retro Diels-Alder reaction, RDA反應(yīng)) 在有機(jī)反應(yīng)中由Diels-Alder反應(yīng)，即1,3-丁二烯和乙烯縮合產(chǎn)生一個(gè)六元環(huán)烯化合物。在質(zhì)譜中出現(xiàn)的是它的逆反應(yīng)(RDA反應(yīng))，即由一個(gè)六元環(huán)烯化合物裂解生成一個(gè)雙烯化合物和乙烯分子。 逆狄爾斯-阿德?tīng)柗磻?yīng)在許多化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定中特別重要。在帶有雙鍵的脂環(huán)化合物、萜類(lèi)、甾體和黃酮等的質(zhì)譜上經(jīng)�？梢钥吹絉DA反應(yīng)產(chǎn)生的離子峰。RDA反應(yīng)是以雙鍵為裂解反應(yīng)的起點(diǎn) |
2樓2014-09-26 22:54:41
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