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yhc0316

銀蟲 (初入文壇)

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2-Bromo-9,9-didodecylfluorene. To a mixture of 50% aqueous NaOH (12 mL), DMSO (40 mL) and 2-bromo fluorene (2.1 g, 8.2 mmol) was slowly added 1 bromododecane (4.9 mL, 19.6 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at 90℃overnight and then cooled to room temperature. After that, the mixture was added to brine and extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over MgSO4 and the solvent was removed. The residue was purified with column
chromatography (silica gel, petroleum ether) to give 3.55 g of yellow liquid (75% yield). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 7.65 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.45 (d, 2H), 7.31 (s, 3H), 1.98 (t, 4H), 1.66 (qui, 4H), 1.53–1.15 (m, 36H), 0.88 ppm (t, 6H).
9,9-Didodecylfluorene-2-carbaldehyde. To a solution of 2- bromo-9,9-didodecyl fluorene (3.5 g, 6.03 mmol) in anhydrous THF (15 mL) was added dropwise n-BuLi (2.5 mL, 7.24 mmol) at 78 ℃. After stirring for 1 h, anhydrous DMF (2.87 g, 35.0 mmol) was added and stirred for an additional 12 h at 0 ℃. The resulting mixture was added to water and extracted with dichloromethane. The organic layer was separated and washed with diluted HCl and then saturated aqueous NaHCO3. The solvent was removed by evaporation and the residue was purified by column chromatography using dichloromethane/petroleum ether (1/10, v/v) as the eluent to give a colorless oil (1.43 g, 45% yield). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 10.05 (s, 1H), 7.85–7.76 (m, 4H), 7.30 (s, 3H), 2.00 (t, 4H), 1.67 (qui, 4H), 1.25–1.12 (m, 36H), 0.87 ppm (t, 6H).

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1樓 2014-10-19 14:01:36

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至尊木蟲 (知名作家)

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yhc0316: 金幣+50, 翻譯EPI+1 2014-10-20 13:44:58

2 - 溴 - 9,9 - 二 - 十二烷基芴。在室溫下向50％的NaOH水溶液（12mL），DMSO（40mL）和2溴芴（2.1克，8.2毫摩爾）混合液中緩慢加入1溴代十二烷（4.9毫升，19.6毫摩爾）。在90℃攪拌該混合物過夜，然后冷卻至室溫。此后，將混合物加入到鹽水中，用二氯甲烷萃取。將有機(jī)相用MgSO4干燥并除去溶劑。殘余物用柱層析（硅膠，石油醚）純化得到3.55克黃色液體（產(chǎn)率75％）。 1H NMR（500兆赫，CDCl 3）：D7.65（d，1H），7.54（d，1H），7.45（d，2H），7.31（S，3H），1.98（t，4H），1.66（qui，4H ），1.53-1.15（m，36H），0.88 ppm（t，6H）。

9,9 - 二 - 十二烷基芴-2 - 甲醛。在78℃向溶于無(wú)水THF（15 ml）的2 - 溴 - 9,9 - 二 - 十二烷基芴（3.5克，6.03毫摩爾）中滴加正丁基鋰（2.5毫升，7.24毫摩爾）。攪拌1小時(shí)后加入無(wú)水DMF（2.87克，35.0毫摩爾）并在0℃攪拌另外12小時(shí)。將所得的混合物加入水中并用二氯甲烷萃取。將有機(jī)層分離，先用稀鹽酸再用飽和NaHCO3水溶液洗滌。將溶劑蒸發(fā)除去，通過柱層析法純化殘余物用二氯甲烷/石油醚（10：1體積比）作為洗脫劑洗脫，得到無(wú)色油狀物（1.43克，45％產(chǎn)率）。 1H NMR（500 MHz，CDCL3）：d 10.05（s，1H），7.85-7.76（m，4H），7.30（s，3H），2.00（t，4H），1.67（qui，4H），1.25-1.12 （m，36H），0.87 ppm（t，6H）。

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2樓2014-10-20 08:32:08

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