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The synthetic routes to the desired compounds are illustrated in Scheme 1. The intermediates1, 7 2, 7 4, 8 5 9and6 10 were prepared according to the methods in the literatures. The key intermediate, 3, was prepared from 2by lithiation withn-butyllithium and boronation with trimethyl borate (55% yield). However, we could not obtain compound 3by Grignard reaction because compound2did not react with magnesium (Mg) and failed to produce a Grignard reagent. The target compounds,1B-TPA, 2B-TPA and 3B-TPA, were synthesized by Suzuki coupling reactions of 3with the corresponding halogenated triphenyl-amines4, 5and6in the presence of a palladium(0) catalyst (36– 53% yield). |
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至尊木蟲 (知名作家)
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| 流程圖1為所需化合物的合成路線，根據(jù)文獻中的方法制備中間產(chǎn)物1，72，74，859和610。關(guān)鍵中間產(chǎn)物3由中間產(chǎn)物2獲得，是用正丁基鋰進行鋰化以及用三甲基硼酸鹽進行硼化（55％產(chǎn)率）制備的。但是，因為化合物2不與鎂（Mg）反應(yīng)，而且不能產(chǎn)生一種Grignard試劑，因此我們無法通過Grignard反應(yīng)得到化合物3。中間產(chǎn)物3與相應(yīng)的鹵化三苯基胺4，5和6在鈀（0）催化劑存在下發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)合成目標化合物1B-TPA，2B-TPA和3B-TPA（出率為36-53％）。 |
3樓2014-11-05 06:04:25
蹉跎歲月
木蟲 (正式寫手)
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方案1闡述了期望化合物的合成線路。根據(jù)參考文獻記載的方法，我們制備了媒介物質(zhì)1, 7 2, 7 4, 8 5 9和6 10，關(guān)鍵的媒介物質(zhì)3準備使用n-丁基鋰的鋰化法和硼酸三甲酯的硼化法（產(chǎn)出率為55%）然而，我們通過格氏反應(yīng)不能獲得化合物3因為化合物2和鎂不發(fā)生反應(yīng)，同時也不能生產(chǎn)出格氏試劑。目標化合物1B-TPA, 2B-TPA 和 3B-TPA的合成是先在鈀的催化作用下，通過3和相對應(yīng)的鹵代三苯基胺4,5和6發(fā)生的 Suzuki 耦合反應(yīng)得到的 (產(chǎn)出率為36– 53%). |
2樓2014-11-04 23:15:15
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