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AnnF版主 (文壇精英)
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【化學】英譯漢兩段話，在線等，明天考試，請大神顯神通！
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化催小蟲
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【答案】應助回帖
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phu_grassman: 金幣+10, A little late 2014-12-25 15:45:25
phu_grassman: 金幣+10, A little late 2014-12-25 15:45:25
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除了烯胺的合成外，我們推測探測在一次合成操作中將炔烴轉(zhuǎn)化為富對應異構體的α-支鏈烷基胺和/或線式烷基胺的條件（圖1b，B）是可行的。這樣的串聯(lián)過程在有機合成中是非常希望得到的，因為這樣可以避免潛在的困難的制備和分離步驟，同時化學廢物的產(chǎn)生量降到了最低。特別是，我們設想起始的炔烴一開始就備還原成一個短暫形成的烯烴，隨后它會經(jīng)氫胺化轉(zhuǎn)變成烷基胺產(chǎn)物。如果這一設想成功了，因為合成炔烴起始原料的Sonogashira過程簡便而成本低廉，與制備用于銅氫化的受立體限制的乙烯基金屬試劑的交叉偶聯(lián)或者其他制備幾何上的[抱歉，實在不知道該怎么理解]純烯烴的路線相比這種方法將會是非常吸引人的。我們意識到，從機理上講，在推測的過程中乙烯基和烷基銅中間物種需要以高度化學選擇性的方式進行反應（圖1c）。特別的，在炔烴一銅氫化時就生成的乙烯基銅物種在胺化試劑存在的情況下可能需要選擇性地被質(zhì)子源攔截才能形成中間產(chǎn)物烯烴，而這種烯烴已經(jīng)銅氫化形成的烷基銅物種在質(zhì)子供體作用下則可能需要選擇性地參與到親電的氮源中才能最終形成目的烷基胺產(chǎn)物。盡管這兩步都（也就是，炔烴半還原和烯烴還原胺化）有先例，但是能夠一鍋經(jīng)串聯(lián)反應就得到希望的選擇性卻從來沒有范例。在這兒，我們報道溫和而又可放大的條件下使用單一銅催化劑體系就能夠從炔烴制得高化學選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性的烯胺（“直接氫胺化”）和烷基胺（“還原氫胺化”）產(chǎn)物。 結(jié)果與討論 直接氫胺化：發(fā)展與展望。 為了評估概述過的炔烴氫胺化(圖1b，A)的可行性，在2 mol%的醋酸銅及一系列膦配體中我們用N,N-二芐基-O-苯甲酰羥胺（2a，1.2當量）和過量的二乙氧基甲基硅烷處理1,2-二苯乙炔(1a)。許多配體都可以用與直接氫胺化反應，且從1HNMR分析檢測結(jié)果（表1，條目1-4）可知，反應后得到的烯胺4a可以作為單一的幾何異構體而高效地生成。盡管基于2,2'-二（二苯基膦基）-1,1'-二萘（BINAP，L1），4,5-二（二苯基膦基）-9,9-二甲基氧雜蒽（Xantphos,L2）或4,4'-二-1,3-diylbis(二苯基膦)(SEGPHOS,L3)的銅催化劑在本文條件下是高效的，但發(fā)現(xiàn)基于5,5'-雙[對（3,5-二 - 叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-雙1,3-苯并二惡（DTBM-SEGPHOS,L4）的催化劑彩色最高效和普遍適用的。我們隨后評價了這一反應的基團范圍，如條目5-9所示，發(fā)現(xiàn)多種芳基取代的內(nèi)部炔基都能以完全的立體選擇性（4b-4e，80-99%）轉(zhuǎn)化為對應的(E)-烯胺4。值得注意的是，有空間位阻的胺，即那些之前報道炔烴加氫氨化反應有問題的基團，在現(xiàn)有條件（4b和4d）下就可以成功轉(zhuǎn)化。更重要的是，非對稱內(nèi)部炔烴的直接氫胺化有非常好的區(qū)域選擇性（4c-4e，>19:1）。此外，我們發(fā)現(xiàn)1,2-二烷基乙炔在這些條件（4e）下被完整的保留了下來，同時對那些藥學上非常重要的雜環(huán)，包括嗎啉（4c），噻吩（4d），哌啶（4e）和嘧啶（4e）也有很好的耐受性。盡管端炔烴直接氫胺化構建單取代的烯胺還未成功，現(xiàn)有方法給出了一個罕見的內(nèi)部炔烴高區(qū)域選擇性和立體選擇性加氫氨化構建二烷基烯胺的例子。 Ps：太專業(yè)了，翻譯起來好有難度啊。重要翻譯完了，希望對樓主有用吧。不過這個點估計考試早就結(jié)束了吧。樓主好好過平安夜吧。 |
2樓2014-12-24 15:49:38
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