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化學(xué)系李小芹

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[求助] 跪求詳細(xì)的合成方法

求大神幫忙，求4-(6-aminopyridin-3-yl)benzonic acid比較簡單的合成方法，多謝。

4-(6-aminopyridin-3-yl)benzonic acid.png

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1樓 2015-05-13 14:08:52

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化學(xué)系李小芹: 金幣+20, 博學(xué)EPI+1 2015-05-14 14:38:05

這是在Integle找到的，希望有幫助！

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5樓2015-05-14 11:20:59

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可不可以是：苯甲酸+后面那個(gè)東西加個(gè)-Cl

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2樓2015-05-13 16:09:36

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你看看圖

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化學(xué)系李小芹

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3樓2015-05-13 16:10:35

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送紅花一朵

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3樓: Originally posted by 好男人￥ at 2015-05-13 16:10:35
你看看圖

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這是什么反應(yīng)？我查的是用Suzuki反應(yīng)，可是羧基和氨基都需要保護(hù)然后再脫保護(hù)，反應(yīng)步驟太繁瑣了。。。。

IMG_20150513_181920.JPG

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4樓2015-05-13 18:20:59

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5樓: Originally posted by 好男人￥ at 2015-05-14 11:20:59
這是在Integle找到的，希望有幫助！

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看不很清楚，有沒有文獻(xiàn)什么的，多謝啦

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6樓2015-05-14 14:37:43

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k8zj

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【答案】應(yīng)助回帖

Referential Example 9
Methyl 4-(2-aminopyridin-5-yl)benzoate
In a similar manner to Example 2 except for the use of 5-bromo-2-aminopyridine and 4-carboxyphenyboronic acid as the raw materials instead, the reaction was conducted, whereby 4-(2-aminopyridin-5-yl)benzoic acid was obtained.
The resulting 4-(2-aminopyridin-5-yl)benzoic acid (684 mg) was dissolved in methanol (50 ml) at room temperature, followed by the addition of concentrated sulfuric acid (1 ml).
After heating under reflux for 2 hours, the reaction mixture was made weakly alkaline with an aqueous solution of sodium bicarbonate.
Water and ethyl acetate were added to the resulting mixture to separate the organic layer.
具體方法見專利 US6525042 B1
下載地址http://pan.baidu.com/s/1ntKc5ap

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7樓2015-05-14 15:13:57

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4樓: Originally posted by 化學(xué)系李小芹 at 2015-05-13 18:20:59
這是什么反應(yīng)？我查的是用Suzuki反應(yīng)，可是羧基和氨基都需要保護(hù)然后再脫保護(hù)，反應(yīng)步驟太繁瑣了。。。。

IMG_20150513_181920.JPG
...

你寫的是用《百靈威》的酯嗎？

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8樓2015-05-14 16:20:28

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syph_kb

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2-氨基-5-溴吡啶5-Bromopyridin-2-ylamine（1072-97-5）與 4-羧基苯硼酸4-Hydroxycarbonylphenyl boronic acid（14047-29-1）反應(yīng)
Steps/Stages

1.1 R:K2CO3, C:672310-94-0, C

d, S:H2O, S:EtOH, S

CH2OMe)2, rt → 60°C; 18 h, 60°C; 60°C → rt
1.2 R:HCl, S:H2O, rt, acidify
1.3 C:638-16-4 (Merrifield Resin-Bound), C:NH(CH2CH2OH)2 (polystyrene bound), S:ClCH2CH2Cl, 18 h, rt

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9樓2015-05-15 11:20:11

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kiss20085537

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哦吧，江南style，元芳，你怎么看？

10樓2015-05-16 09:58:14

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