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906841160新蟲 (初入文壇)
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1 wird durch Modifizierung der bekannten Literaturvorschriften) wie folgt dargestellt: Ein innig verriebenes Gemisch von 10.0 g (57.0 mmol) Benzimidsaure-methylester-hydrochlorid und 20.0 g (200.0 mmol) Formamidin-acetat wird in 1-g-Portionen innerhalb von 45 min unter Riihren bei 5 ℃ zu 15 g 95proz. Hydrazin gegeben. Die im Laufe der Umsetzung pastenartig werdende Reaktionsmischung wird insgesamt 4 h geriihrt.Nach 12stdg. Stehenlassen wird das entstandene leuchtend gelbe 1,4-Dihydro-3-phenyl-I ,2,4,5-tetrazin in 100 ml Eisessig geldst und unter Eiskiihlung und intensivem Riihren mit kleinen Portionen Natriumnitrit versetzt, wobei die Reaktionstemp. 20 ℃ nicht iibersteigen darf. Nach Zugabe von insgesamt 8 - 10 g NaNO, laRt man noch 3 h bei Raumtemp. riihren und fallt das gebildete leuchtend rote 1 durch Zugabe von 500 ml Eiswasser aus. Nach Umkristallisieren aus Toluol werden 6.2 g 1 (66%, bezogen auf Benzimidsaure-methylester-hydrochlorid) vom Schmp. 125 ℃ (Lit.20) 126- 129℃) erhalten. |
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1 是根據(jù)已知文獻(xiàn)報(bào)道的方法進(jìn)行調(diào)整后得到的 5度下，10g benzimide acid methyl ester hydrochloride，20g formamidine acetate，15g 95%的肼（每次添加1g，45min添加完）。反應(yīng)混合粘液繼續(xù)攪拌4小時(shí)，靜置12小時(shí)，得到淡黃色的1,4-dihydro-3-phenyl-1, 2,4,5-tetrazine。溶于100ml冰醋酸中，冰水浴，攪拌中，分批添加亞硝酸鈉，添加總共8-10g，控制溫度不超過20度，室溫?cái)嚢?小時(shí)，添加500ml冰后，析出淡紅色產(chǎn)物1，甲苯125度重結(jié)晶，熔點(diǎn)126-129，產(chǎn)物6.2g，，基于benzimide acid methyl ester hydrochloride計(jì)算，產(chǎn)率66% |
4樓2015-09-26 09:43:36
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