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張改紅
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【0043】 （實施例1） 從1，3-二鹵丙烷(化學(xué)式1，參見圖1中的化合物（VIII）)的典型實例1-溴-3-氯丙烷（化學(xué)式1，參見圖1中的化合物（VIII），X1＝Cl，X2＝Br)出發(fā)合成4-氯-1-甲基亞磺酰基-1-甲硫基丁烷（化學(xué)式2，參見圖1中的化合物（VI），X1＝Cl）的實施例。 【0044】 將甲基（甲基亞磺�；谆┝蛎眩ɑ瘜W(xué)式6，參見圖1的化合物VII）30．0g（0．24mol)溶解于四氫呋喃（280ml）當(dāng)中，氬氣氛圍中冰冷卻條件下將丁基鋰(93ml(2．71M于己烷中),0.24x1.05mol)加入其中，攪拌約30分鐘。 【0045】 將溶解于四氫呋喃（20ml）的1-溴-3-氯丙烷45．6g（0.24×1.2 mol）加入其中，除掉冰浴，室溫下攪拌約24小時的時間。將飽和碳酸氫鈉水溶液（100ml）和水（100ml）加入反應(yīng)液中，進(jìn)行分配。水層用醋酸乙酯（200ml×2）提取后，有機層用無水硫酸鈉干燥。有機層濃縮之后用硅膠柱（洗脫劑；己烷－醋酸乙酯,1:0～1:1～0:1）精制得到粗品目的產(chǎn)物。這時的粗收量為42．18g，收率為87％（油狀物）。 【0046】 另外，這種精制產(chǎn)物的NMR：δH(400MHz,CDCl3)的分析結(jié)果如下所示。 【0047】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)：1.6 - 2.5 (4H, m), 2.18 (1.7 H, s), 2.30 (1.3 H, s), 2.58 (1.3 H, s), 2.74 (1.7 H, s), 3.45 (0.57 H, dd, J= 11.2, 4.0 Hz), 3.49 (0.43 H, dd, J= 10.8, 3.2 Hz), 3.55 - 3.70 (2 H, m)。 【0048】 （實施例2） 合成中間體之一的4-氯-1-甲硫基-1-丁烯（化學(xué)式3，參見圖1的化合物(V)，X1＝Cl的合成例 【0049】 將4-氯-1-甲基亞磺酰基-1-甲硫基丁烷（化學(xué)式2，參見圖1的化合物(VI)，X1＝Cl）29．36g（0.146 mol)溶解于鄰二甲苯（50ml）當(dāng)中，碳酸鈣(14.7 g, 0.146×1.0 mol)加進(jìn)其中，回流下攪拌1小時的時間。 【0050】 反應(yīng)液恢復(fù)室溫后過濾，用少量己烷洗。合并濾液和洗液，用硅膠柱（洗脫劑；己烷－二乙醚,1：0～20：1）進(jìn)行精制，能夠得到目的產(chǎn)物，反式異構(gòu)體占主體的混合物。收量16．18g，收率81％（油狀物）。 【0051】 得到的反式異構(gòu)體的NMR：δH(400MHz,CDCl3)的分析結(jié)果如下所示。 【0052】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)：2.25 (3 H, s), 2.56 (2 H, app.qd, J= 6.8, 1.2 Hz), 3.52 (2 H, t, J= 6.9 Hz), 5.40 (1 H, dt, J= 15.0, 7.1 Hz), 6.15 (1 H, dt, J= 15.0, 1.2 Hz)。 【0053】 另一種順式異構(gòu)體的NMR：δH(400MHz,CDCl3)的分析結(jié)果如下所示。 【0054】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)：2.29 (3 H, s), 2.59 (2 H, app.qd, J= 7.0, 1.2 Hz), 3.56 (2 H, t, J= 6.9 Hz), 5.57 (1 H, dt, J= 9.5, 7.0 Hz), 6.06 (1 H, dt, J= 9.5, 1.2 Hz)。 【0055】 （實施例3） 丁烯基合成中間體之一的4-甲硫基-3-丁烯基鄰苯二甲酰亞胺（化學(xué)式7，參見圖1化合物(III)）的合成實例。 【0056】 將二甲基甲酰胺（40ml）和4-氯-1-甲硫基-1－丁烯(化學(xué)式3，參見圖1中的化合物（V），X1＝Cl)9．25g（0.068 mol)加入鄰苯二甲酰亞胺（圖1中的化合物(IV)）15．1g（0.068×1.2 mol)當(dāng)中，約90℃中攪拌7小時的時間。反應(yīng)液恢復(fù)室溫后過濾，用二乙醚洗。 【0057】 合并濾液與洗液，濃縮后用硅膠柱（洗脫劑；己烷－醋酸乙酯,10:1～5 : 1）進(jìn)行精制，得到目的產(chǎn)物，反式異構(gòu)體占主體的混合物。收量15．02g，收率90％（固體）。該混合物由氯仿－己烷重結(jié)晶，能夠分離出反式異構(gòu)體。 【0058】 分離的反式異構(gòu)體為白色固體，其熔點為98℃(文獻(xiàn)值100-101℃，出自Tetrahedron,Suppl.8,33(1966))，NMRδH(400MHz,CDCl3)的分析結(jié)果如下所示。 【0059】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)：2.19 (3 H, s), 2.49 (2 H, q, J= 7.2 Hz), 3.74 (2 H, t, J= 7.2 Hz), 5.36 (1 H, dt, J= 14.8, 7.2 Hz), 6.06 (1 H, d, J= 15.2 Hz), 7.65 - 7.78 (2 H, m), 7.78 - 7.90 (2 H, m)。 【0060】 此外，另一種順式異構(gòu)體的NMRδH(400MHz,CDCl3)分析結(jié)果如下所示。 【0061】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)：2.15 (3 H, s), 2.53 (2 H, app.q, J= 7.2 Hz), 3.56 (2 H, t, J= 6.8 Hz), 5.57(1 H, dt, J= 9.6, 7.2 Hz), 5.98 (1 H, d, J= 9.6 Hz), 7.65 - 7.78 (2 H, m), 7.78 - 7.90 (2 H, m)。 【0062】 （實施例4） 4－甲硫基－3－丁烯基異硫氰酸酯（化學(xué)式5、參見図1中の化合物(I)）的合成實例。 【0063】 將甲醇（30ml）和水合肼(1.78 g, 0.032 x 1.1 mol)加入4-甲硫基-3-丁烯基鄰苯二甲酰亞胺（化學(xué)式7，參見圖1中的化合物(III)）8．0g（0.032 mol)當(dāng)中，回流攪拌約2小時的時間。 【0064】 反應(yīng)液恢復(fù)室溫后，將苯（40ml）加進(jìn)其中，濃縮反應(yīng)液，過濾，用苯洗（50ml）之后，濃縮濾液和洗液。濃縮至大約20g后將四氫呋喃（50ml）加進(jìn)其中，冰浴冷卻。接著將二硫化碳(3.68 g, 0.032 x 1.5 mol)加進(jìn)其中，冰浴冷卻下攪拌3小時的時間。將氨基氰(2.03 g, 0.032×1.5 mol)和三乙胺(0.45 ml, 0.032×0.1 mol)加進(jìn)其中后約40℃下攪拌3小時的時間。 【0065】 反應(yīng)液濃縮后用二乙醚提取。濃縮提取液，用硅膠柱（洗脫劑；己烷－二乙醚,25：1）精制，得到目的產(chǎn)物，反式異構(gòu)體：順式異構(gòu)體＝4．5：1的混合物。收量4．43g，收率86％（油狀物）。另外，這種化合物可以用硅膠柱（洗脫劑；己烷－二乙醚,25 :1）精制，分別分離出反式異構(gòu)體和順式異構(gòu)體。 【0066】 分離的反式異構(gòu)體NMR分析結(jié)果顯示如下。 【0067】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)： 2.27 (3 H, s), 2.49 (2 H, app.qd, J= 7.1, 1.2 Hz), 3.52 (2 H, t, J= 6.6 Hz), 5.35 (1 H, dt, J= 15.0, 7.2 Hz), 6.20 (1 H, dt, J= 15.0, 1.2 Hz)。 【0068】 NMR：δC(100MHz,CDCl3)：14.7, 33.8, 45.1, 120.0, 129.0, 131.2. 【0069】 另外，質(zhì)量分析結(jié)果，MS: m/z (DI) 159 (M+, 76 %)。紅外光譜分析結(jié)果，IR:νmax(neat)/cm-1 :2928, 2192, 2112, 1620, 1438, 1348, 1010, 938, 820, 684。 【0070】 另一種分離的順式異構(gòu)體的NMR分析結(jié)果顯示如下。 【0071】 NMR：δH(400MHz,CDCl3)：2.31 (3 H, s), 2.52 (2 H, app.qd, J= 6.9, 1.2 Hz), 3.56 (2 H, t, J= 6.7 Hz), 5.53(1 H, dt, J= 9.4, 7.2 Hz), 6.12 (1 H, dt, J= 9.4, 1.2 Hz)。 【0072】 反式異構(gòu)體的1H-NMR于日本食品科學(xué)工學(xué)會志,46, 528 (1999)等當(dāng)中有過記述，另外順式異構(gòu)體的1H-NMR于Acta Chem. Scand. 20, 698 (1966)中曾有報道，本實施例的結(jié)果與這些數(shù)據(jù)完全一致。 【0073】 （實施例5） 本發(fā)明當(dāng)中的中間體相對植物病原體的抗菌性試驗...... 以下略。 |
2樓2016-01-24 14:09:07
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