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倚劍聽雨哥金蟲 (小有名氣)
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Spirophosphoranes peu solubles: aa et cc Compose aa: 1/100 de mole de PCI, sont ajoutes a une solution de 1,5/100de mole d’acide glycolique dam 50 ml d‘ether anhydre. Aucune reaction immediate n’est decelee. La solution est agitee pendant 4 h. Un degagement abondant d’acide chlorhydrique est observe tandis qu’un precipite blanc cristal lin se forme. Ce dernier est filtre, la ve a I’ether et seche. Des cristaux menus, blancs sont obtenus, assez solubles dans le DMF. peu solubles dans les autres solvants organiques (CH,CI,, C6H6, ether) (rendt. 50%). Compose cc: 10 g d‘acide mandelique racemique (0.065 mole) et 10 ml de PCI, (0,ll mole) sont chauffes a reflux dans 10 ml de benzene (atmosphere d’azote et garde a CaCI,). La reaction, tres vive. s’accompagne d’un degagement abondant d’acide chlorhydrique. Au bout de 15 minutes, des cristaux abondants precipitent qui se redissolvent apres une heure de chauffage. Le degagement d’acide chlorhydrique cesse pratiquement apres 5 heures. La solution benzenique est alors refroidie a +5”C: des cristaux blancs precipitent que l’on filtre, lave au cyclohexane et seche. Poids: 8,6 g (rdt. 78% par rapport a I’acide mandelique) PF: 149-153O. Le produit ainsi obtenu est analytiquement pur. Recristallisk dans le benzene, il conserve le m@me point de fusion. Spirophosphoranes solubles: dd, ee, yy 1/100 de mole de PCI, et 1,5/100 de mole d’acide acetonique (phosphorane dd), ou d’acide atrolactique racemique (compose ee) ou de tartrate d’alcoyle (gg, g’g’. hh, ii), sont dissous dans 50 a 60 ml de chlorure de methylene a l’abri de l’humidite (garde a CaCI, et atmosphere d’azote). Le melange reactionnel est agite. Un degagement abondant d’acide chlorhydrique se produit qui prend fin au bout de 2 a 3 heures. Le melange reactionnel est alors debarrasse du solvant et du PCI, en exces n’ayant pas reagi. Une poudre cristalline blanche est obtenue pour le compose dd et une huile dans le cas des autres composes. -Le compose dd est obtenu sous forme de cristaux blancs (P.F. = 121-122°C). Spectre RMN31P et RMN ‘H analyse (tableau 11). I1 peut ttre recristallise dans le cyclohexane (mime point de fusion) (rdt. 75%). -Le phosphorane ii est isole pur par evaporation du solvant sous lo-* torr. sous forme d’une huile visqueuse. -Les composes gg, g‘g‘ et hh ont ete fractionnes par dissolution dans 15 ml de chlorure de methyline et reprecipitation par 20 ml d’hexane. Le phosphorane g‘g’ cristallise lentement a -20°C. II fond a la temperature ambiante. Phosphorane ee: Ce compose est obtenu brut sous forme d’une huile visqueuse. Les spectres RMN montrent l’existence de trois diastereoisomeres (cf. partie theorique). II a ete possible d’isoler une fraction fortement enrichie (290%) en isomere majoritaire: le produit brut est repris par 10 ml de benzene: une huile insoluble est dtcantee (poids: 0,l g). Le filtrat benzinique est repris par 25 ml d’hexane: des cristaux et une huile precipitent (1.5 g) que l’on seche. Leur spectre RMNlH est identique a celui du produit brut. 11s sont dissous dans 10 ml de chlorure de methyline puis repris par 30 ml d’hexane: un trouble se forme. La solution est laissee pendant 20 heures -2OOC: des cristaux se forment que l’on filtre, lave avec un melange chlorure de methylene-hexane 1 - , et seche-poids: 1 g (rdt. 30%). |
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