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wen cai fu銅蟲(chóng) (小有名氣)
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[求助]
DMAP 已有1人參與
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丁二酸酐與醇羥基時(shí)，用DMAP的反應(yīng)機(jī)理是什么？ @lifeliuyan 發(fā)自小木蟲(chóng)Android客戶(hù)端 |
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york6999
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【答案】應(yīng)助回帖
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DMAP的吡啶氮原子進(jìn)攻乙酸酐親電的羰基碳，形成1-乙�；�-4-二甲氨基吡啶鹽，其中乙�；装被拎}正離子與乙酸根離子形成一個(gè)不 緊密的離子對(duì)。醇的氧原子親核進(jìn)攻與吡啶相連的乙�；荚�，而后第一步產(chǎn)生的乙酸根離子立即奪取醇的氫，然后氧負(fù)把吡啶擠出去，產(chǎn)生酯，同時(shí)重新生成 DMAP催化劑，進(jìn)行下一個(gè)循環(huán)。DMAP的催化效果比類(lèi)似的吡啶要強(qiáng)很多的原因，主要有以下幾點(diǎn)： DMAP中的二甲氨基有給電子效應(yīng)，強(qiáng)烈地增加了吡啶環(huán)上的電子密度，使吡啶環(huán)氮原子的堿性和親核性增強(qiáng)。 第一步形成的�；�-4-二甲氨基吡啶鹽分子中心電荷分散，形成一個(gè)連接不緊密的離子對(duì)，酸堿催化下有利于親核試劑向活化的�；M(jìn)行進(jìn)攻。 �；�-4-二甲氨基吡啶鹽正離子由于取代基的緣故，可以因共振效應(yīng)而得到穩(wěn)定。 |
3樓2016-04-17 20:08:08
york6999
木蟲(chóng)之王 (知名作家)
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2樓2016-04-17 19:59:28
wen cai fu
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4樓2016-04-18 09:43:29
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5樓2016-04-18 09:45:03
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