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fwrq新蟲 (正式寫手)
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【討論】關(guān)于胺的堿性強(qiáng)弱問題 已有6人參與
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1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的堿性強(qiáng)弱順序如何？ 舉個(gè)例子：氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺，請(qǐng)按堿性強(qiáng)弱排序。 2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 堿性強(qiáng)弱順序如何？ 謝謝。 |
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| 從誘導(dǎo)效應(yīng)來看，胺的氮原子上烷基取代逐漸增多，堿性也就逐漸增強(qiáng)；而從溶劑化效應(yīng)來看，烷基取代越多，則胺的氮原子上的氫就越少，溶劑化程度亦逐漸減少，堿性也就減弱。脂肪族一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺堿性的強(qiáng)弱，是電子效應(yīng)與溶劑化效應(yīng)二者綜合的結(jié)果。此外，空間位阻也有影響，如果胺中的烷基逐漸增大，占據(jù)的空間地位也大，使質(zhì)子不易與氨基接近，因而三級(jí)胺的堿性降低。在不同溶劑中，三種胺的堿性強(qiáng)弱次序也不同，如在水中堿性：Bu2NH > BuNH2 > Bu3N；在氯苯中堿性：Bu3N > Bu2NH > BuNH2；在苯中堿性：BuNH > Bu3N > BuNH2。因?yàn)樵谒�，有形成氫鍵的溶劑化作用；而氯苯與苯是不能形成氫鍵的溶劑。 |
14樓2010-06-22 14:52:52
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4樓2009-08-14 09:35:00
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2樓2009-08-13 18:47:04
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fwrq(金幣+1,VIP+0):有點(diǎn)錯(cuò)誤，但還是感謝 8-24 21:57
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N上的電子云密度越大，對(duì)質(zhì)子的吸引越強(qiáng)，堿性越強(qiáng) 因此，判斷N連接的基團(tuán)是吸電子的還是推電子的，可判斷出堿性是增強(qiáng)還是減弱了 當(dāng)連接的都是烷基時(shí)，由于C的電負(fù)性比H大，因此N從連接的原子處吸引來的電荷減少了，堿性降低了 對(duì)于叔胺，季胺，還要考慮空間位阻，質(zhì)子不容易靠近 因此堿性降低得更多 |
3樓2009-08-13 22:40:23
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8樓2009-08-15 09:22:45
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heavence007(金幣+1,VIP+0):謝謝應(yīng)助 8-16 00:16
fwrq(金幣+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58
heavence007(金幣+1,VIP+0):謝謝應(yīng)助 8-16 00:16
fwrq(金幣+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58
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脂肪族胺中仲胺堿性最強(qiáng)，伯胺次之，叔胺最弱，但它們的堿性都比氨強(qiáng)。其堿性按大小順序排列如下： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 胺的堿性強(qiáng)弱取決于氮原子上末共用電子對(duì)和質(zhì)子結(jié)合的難易，而氮原子接受質(zhì)子的能力，又與氮原子上電子云密度大小以及氮原子上所連基團(tuán)的空間阻礙有關(guān)。脂肪族胺的氨基氮原子上所連接的基團(tuán)是脂肪族烴基。從供電子誘導(dǎo)效應(yīng)看，氮原子上烴基數(shù)目增多，則氮原子上電子云密度增大，堿性增強(qiáng)。因此脂肪族仲胺堿性比伯胺強(qiáng)，它們堿性都比氨強(qiáng)，但從烴基的空間效應(yīng)看，烴基數(shù)目增多，空間阻礙也相應(yīng)增大，三甲胺中三個(gè)甲基的空間效應(yīng)比供電子作用更顯著，所以三甲胺的堿性比甲胺還要弱。 |
9樓2009-08-15 09:35:33
10樓2009-08-15 09:53:13
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