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fwrq新蟲 (正式寫手)
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[交流]
【討論】關(guān)于胺的堿性強弱問題 已有6人參與
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1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的堿性強弱順序如何？ 舉個例子：氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺，請按堿性強弱排序。 2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 堿性強弱順序如何？ 謝謝。 |
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| 從誘導(dǎo)效應(yīng)來看，胺的氮原子上烷基取代逐漸增多，堿性也就逐漸增強；而從溶劑化效應(yīng)來看，烷基取代越多，則胺的氮原子上的氫就越少，溶劑化程度亦逐漸減少，堿性也就減弱。脂肪族一級、二級和三級胺堿性的強弱，是電子效應(yīng)與溶劑化效應(yīng)二者綜合的結(jié)果。此外，空間位阻也有影響，如果胺中的烷基逐漸增大，占據(jù)的空間地位也大，使質(zhì)子不易與氨基接近，因而三級胺的堿性降低。在不同溶劑中，三種胺的堿性強弱次序也不同，如在水中堿性：Bu2NH > BuNH2 > Bu3N；在氯苯中堿性：Bu3N > Bu2NH > BuNH2；在苯中堿性：BuNH > Bu3N > BuNH2。因為在水中，有形成氫鍵的溶劑化作用；而氯苯與苯是不能形成氫鍵的溶劑。 |
14樓2010-06-22 14:52:52
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2樓2009-08-13 18:47:04
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heavence007(金幣+1,VIP+0):謝謝應(yīng)助 8-16 00:16
fwrq(金幣+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58
heavence007(金幣+1,VIP+0):謝謝應(yīng)助 8-16 00:16
fwrq(金幣+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58
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脂肪族胺中仲胺堿性最強，伯胺次之，叔胺最弱，但它們的堿性都比氨強。其堿性按大小順序排列如下： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 胺的堿性強弱取決于氮原子上末共用電子對和質(zhì)子結(jié)合的難易，而氮原子接受質(zhì)子的能力，又與氮原子上電子云密度大小以及氮原子上所連基團的空間阻礙有關(guān)。脂肪族胺的氨基氮原子上所連接的基團是脂肪族烴基。從供電子誘導(dǎo)效應(yīng)看，氮原子上烴基數(shù)目增多，則氮原子上電子云密度增大，堿性增強。因此脂肪族仲胺堿性比伯胺強，它們堿性都比氨強，但從烴基的空間效應(yīng)看，烴基數(shù)目增多，空間阻礙也相應(yīng)增大，三甲胺中三個甲基的空間效應(yīng)比供電子作用更顯著，所以三甲胺的堿性比甲胺還要弱。 |
9樓2009-08-15 09:35:33
10樓2009-08-15 09:53:13
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